剛直な非平面性大環状分子の高効率合成と構造特性を利用する機能化

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750079
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 三木 康嗣 京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (60422979)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 選択的合成・反応 / 大環状分子合成 / パイ共役系

研究概要

本研究では、歪んだパイ共役系骨格を持つ大環状分子の高効率な合成法の開発とその物性評価および機能化を目標としている。まず、ピリジン環を含む大環状化合物を合成し、これがスズ試薬を用いる還元的芳香環形成反応によって歪みを有するパイ共役系大環状分子へと変換されること、並びに本分子が良好な量子収率を持つ発光材料であることを見出した。また本手法により、ベンゼン環とアセチレン部位のみで構成される大環状分子とフラーレンの錯体が得られることも見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Strained Pyridine-containing Cyclynes via Reductive Aromatization (2010)
  • 著者名/発表者名: Miki, K.; Fujita, M.; Inoue, Y.; Senda, Y.; Kowada, T.; Ohe, K.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 75 ページ: 3537-3540
  • 査読あり
• [学会発表] 還元的芳香環形成反応によるサイクリン類の合成とフラーレン包接能 (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上友喜、三木康嗣、大江浩一
  • 学会等名: 第90日本化学会年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Synthesis of Strained Cyclynes via Tin-Mediated Reductive Aromatization (2009)
  • 著者名/発表者名: Koji Miki, Yuki Inoue, Michiyasu Fujita, Yoshinori Senda, Kouichi Ohe
  • 学会等名: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: リーガロイヤル京都(京都)
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] 還元的芳香環形成反応を利用したシクロファン化合物の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣, 井上友喜, 藤田充康, 大江浩一
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 2009-09-28
• [学会発表] (Z)-1, 4-ジエチニルシクロヘキサ-2, 5-ジエン骨格を含むシクロファン化合物の合成とその変換反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣、藤田充康、大江浩一
  • 学会等名: 日本化学会第89回春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-27