炭素豊富な共役環状化合物による超分子集合の構築とカーボンナノ構造への変換

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750108
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 久木 一朗 大阪大学, 工学研究科, 助教 (90419466)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 超分子化学 / 結晶工学 / 共役環状分子 / 電荷移動度 / 炭素豊富 / 結晶多形 / ゲル

研究概要

炭素豊富な共役環状化合物であるデヒドロベンゾアヌレン類に水素結合供与性の置換基を導入したビルディングブロックをもちいて、超分子集合の構築を行った。その結果、アヌレン環が同軸上に積層した一次元積層結晶の形成、集積化条件の違いによる多形結晶の出現、特異なオルガノゲル生成などの新しい分子集合挙動を見出した。また、それぞれの超構造は、アヌレンの配列様式に依存した熱的、光学的、および電気的特性を示すことを明らかにした。さらに、得られた超構造のレーザー照射により、カーボンナノ構造の形成が確認された。

研究成果

• [雑誌論文] Specific Interaction between Chloroform and the Pockets of Triangular Annulene Derivatives Providing Symmetry Carry-Over Crystallization (2009)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Hirofumi Senga, Yuu Sakamoto, Seiji Tuzuki, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. Vol.15 ページ: 13336-133340
  • 査読あり
• [雑誌論文] Octadehydrodibenzo- [12]annulene-Based Organogels: Substituted Two Methyl Ester Groups Prevent Crystallization and Promote Gelation, Angew. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Hajime Shigemitsu, Yuu Sakamoto, Yasuchika Hasegawa, Yasuo, Okajima, Kazunori Nakano, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Int. Ed. Vol.48 ページ: 5465-5469
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures of Brucinium Cholate: Bile Acid and Strychnine Derivatives Meet in the Crystals (2009)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Norie Shizuki, Kazuaki Aburaya, Masanori Katsuta, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Cryst. Grwoth Des. Vol.9 ページ: 1280-1283
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conformational Polymorphism of Octadehydrodibenzo[ 12]annulene with Methyl Phthalate Moieties (2009)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Yuu Sakamoto, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. Vol.9 ページ: 414-420
  • 査読あり
• [雑誌論文] Superstructure-Dependent Optical and Electrical Properties of Unusual Face-to-Face pi-Stacked One-Dimensional Assembly of Dehydrobenzo[12]annulene in Crystalline State (2008)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Yuu Sakamoto, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata, Shu Seki, Akinori Saeki, Seiichi Tagawa
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. Vol.14 ページ: 4178-4187
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Tilt Chirality in Crystals of Steroids and Alkaloids (2008)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chirality Vol.20 ページ: 330-336
  • 査読あり
• [学会発表] 超音波を駆動力とするオクタデヒドロ[12]アヌレン超分子ゲルの構造転移 (2010)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗・重光孟・藤内謙光・宮田幹 二
  • 学会等名: 第90回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] デヒドロベンゾアヌレン誘導体を基盤とした新規超分子ゲル:構造とその物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗・重光孟・藤内謙光・宮田幹 二
  • 学会等名: 高分子討論会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] Dehydrobenzoannulene- based organogels: Construction of self-assembled one-dimensional nanostructures (2009)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 学会等名: ISNA-13, 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Luxembourg
  • 年月日: 2009-07-19
• [学会発表] 高度非対称なキラル化合物による共結晶化と超構造の階層的理解 (2009)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗, 志築宣江, 藤内謙光, 宮田幹二
  • 学会等名: シンポジウムモレキュラー・キラリティー
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-05-13
• [学会発表] オクタデヒドロジベンゾ[12]アヌレン誘導体の超分子集合とゲル化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗、坂本悠、重光孟、藤内謙 光、宮田幹二
  • 学会等名: 第89回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] デヒドロベンゾ[12]アヌレンの一次元超分子集合の構築と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗、坂本悠、重光孟、千賀寛 文、藤内謙光、宮田幹二
  • 学会等名: 高分子討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-25
• [学会発表] デヒドロベンゾ[12]アヌレン誘導体の結晶における光物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗, 坂本悠, 重光孟, 千賀寛 文, 藤内謙光, 宮田幹二
  • 学会等名: 光化学討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] Supramolecular Tilt Chirality in Crystals of Steroids and Alkaloids (2008)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai, Mikiji Miyata
  • 学会等名: Chirality 2008
  • 発表場所: Geneva
  • 年月日: 2008-07-09
• [備考]
  • URL: http://www.mls.eng.osaka-u.ac.jp/~mol_rec/