抗腫瘍および抗HIV活性を有するユーフォルビア類の合成化学的研究

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20790016
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北薬科大学
• 研究代表者: 渡邉 一弘 東北薬科大学, 薬学部, 講師 (10382673)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 抗腫瘍活性物質 / 抗HIV活性物質 / ユーフォルビア類 / 全合成

研究概要

Yueらにより中国漢方薬として古くから使用されているトウダイグサ属Euphorbia lathyris(Euphorbiaceae)の種子から単離された新規ジテルペノイド化合物であるEuphorbia factor L_<11>の合成研究を行った.A環部に相当するエノンを出発物質として,13工程でトリエン構造を有するモデル化合物へと誘導した.次いで,Grubbs触媒による閉環メタセシス反応を行うことにより,望むB環部である11員環を構築することに成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Stachyflin : a Potential Anti-influenza A Virus Agent (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Junji Sakurai, Hideki Abe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Chem.Commun. 46 ページ: 4055-4057
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of Novel Diterpenoid Pyrones (+)-Sesquicillin and (-?)-Nalanthalide from Fungal Fermentations (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamasa Oguchi, Kazuhiro Watanabe, Hideki Abe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Heterocycles 80 ページ: 229-250
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of the Bicyclic Depsipept ide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5''-epi-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and PreliminaryEvaluation of Their Biological Activity (2009)
  • 著者名/発表者名: Koichi Narita, Takuya Kikuchi, Kazuhiro Watanabe, Toshiya Takizawa, Takamasa Oguchi, Kyosuke Kudo, Keisuke Matsuhara, Hideki Abe, Takao Yamori, Minoru Yoshida, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 15 ページ: 11174-11186
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of (-)-Candelalides A, B and C : Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamasa Oguchi, Kazuhiro Watanabe, Koichi Ohkubo, Hideki Abe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 15 ページ: 2826-2845
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diels-Alder Reaction of 2-Pyridones Having an Acyl or a Sulfonyl Group on Nitrogen (2009)
  • 著者名/発表者名: Masato Hoshino, Kazuhiro Watanabe, Yosuke Ohtake, Takesi Sato, Hisao Matsuzaki, Reiko Fujita
  • 雑誌名: Heterocycles 77 ページ: 263-272
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Spiruchostatin A, a Potent Histone Deacetylase Inhibitor (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiya Takizawa, Kazuhiro Watanabe, Koichi Narita, Kyosuke Kudo, Takamasa Oguchi, Hideki Abe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Heterocycles 65 ページ: 275-290
  • 査読あり
• [学会発表] Enantioselective Total Synthesis of (-)-Candelalides A, B and C : Potential Kv 1.3 Blocking Immunosuppressive Agents (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Takamasa Oguchi, Hideki Abe, Tadashi Katoh
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬PIFAを用いたジメトキシベンジル基の選択的脱保護 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘,_成田紘一,_佐藤静香,_加藤正
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-11-01
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬PIFAを活用したジメトキシベンジル基の選択的脱傷護の検討 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘,_成田紘一,_佐藤静香, 加藤正
  • 学会等名: 第49回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 福島県郡山
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] カンデラリドA,B,Cの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 小口剛正, 成田紘一, 佐藤静香, 加藤正
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-15
• [学会発表] 超原子価ヨウ素(III)試薬PIFAを用いた3,4-ジメトキシベンジル基の化学選択的な脱保護 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 小口剛正, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] カリウムイオンチャンネルKv.1.3阻害活性を有するカンデラリドA-Cの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 小口剛正, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] 抗インフルエンザAウイルス活性を有する(+)-スタキブリンの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 櫻井淳二, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-10-18
• [学会発表] ヒストン脱アセチル化酵素阻害物質スピルコスタチンA,BおよびFK228の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 瀧澤俊也, 成田紘一, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-09-30
• [学会発表] ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤スピルコスタチンA,B,およびFK228の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 瀧澤俊也, 成田紘一, 佐藤静香, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第4回東北薬科大学ハイテク・リサーチシンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-05-29
• [学会発表] 抗インフルエンザAウイルス活性を有する(+)-スタキフリンの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 櫻井淳二, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 抗インフルエンザAスタキフ (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 櫻井淳二, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] 抗インフルエンザウイルスA活性を有する(+)-スタキブリンの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 櫻井淳二, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第47回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 岩手
  • 年月日: 2008-10-26
• [学会発表] ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤FK228の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘, 成田紘一, 阿部秀樹, 加藤正
  • 学会等名: 第3回東北薬科大学ハイテク・リサーチシンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-06-13