パラジウム触媒による付加反応を鍵とするタンデム型ヘテロ環構築反応の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20790021
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 栗山 正巳 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (40411087)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 合成化学 / パラジウム / カルベン / 付加反応 / 複素環 / フタライド

研究概要

含窒素複素環カルベンを母核とする新規C-S二座型配位子を設計、開発し、そのパラジウム錯体が有機ホウ素試薬を用いた1,2-付加反応において優れた触媒として機能することを見いだした。本触媒系は、水中でも活性を維持するので、環境調和的な反応条件の設定も可能である。また、本反応系を連続型骨格構築反応へと展開することで、高効率なタンデム型複素環形成法の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Efficient Synthesis of 3-Arylph-thalides using Palladium-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Or-ganoboronic Acids (2009)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Ishiyama, N.; Shimazawa, R.; Shirai, R.; Onomura, O.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 74(23) ページ: 9210-9213
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed 1, 2-Addition of Potassium Aryl- and Alkenyltri-fluoroborates to Aldehydes using Thioether-Imidazolinium Carbene Ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Shimazawa, R.; Enomoto, T.; Shirai, R.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 73(17) ページ: 6939-6942
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of N-alkyl oxindolylidene acetic acids as a new class of potent Cdc25A inhibit-tors (2008)
  • 著者名/発表者名: Shimazawa, R.;Kuriyama, M.; Shirai, R.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett. 18(11) ページ: 3350-3353
  • 査読あり
• [学会発表] c-s二座型配位子-パラジウム錯体を用いたアルデヒドの触媒的アリール化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳
  • 学会等名: 第3回万有若手交流合宿セミナー
  • 発表場所: 唐津
  • 年月日: 20091121-20091122
• [学会発表] Efficient Synthesis of Phthalides using Arylation of Aldehydes with Organoboronic Acids Catalyzed by Palladium/Thioether-Imidazolinium Chloride System (2009)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Ishiyama, N.; Shimazawa, R.; Shirai, R.; Onomura, O.
  • 学会等名: The 11thInternational Kyoto Conferece on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 20091109-20091113
• [学会発表] 含窒素複素環カルベンを基盤とするC-S二座型配位子を用いたパラジウム触媒による有機ホウ素試薬の付加反応と応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳, 石山夏希, 榎本光伯, 嶋澤るみ子, 白井隆一, 尾野村治
  • 学会等名: 第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20090723-20090724
• [学会発表] c-s二座型配位子の開発と遷移金属触媒反応への適用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳
  • 学会等名: 有機合成化学協会九州山口支部有機合成化学講演会
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2009-11-20
• [学会発表] C-S二座配位子-パラジウム触媒を用いた有機三フッ化ホウ素塩のアルデヒドへの付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳, 嶋澤るみ子, 榎本光伯, 白井隆一
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20081104-20081105
• [学会発表] Efficient 1, 2-Addition of Organo-boronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether-Imidazo-linium Chloride System (2008)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Shimazawa, R.; Shirai, R.
  • 学会等名: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: Kobe, Japan
  • 年月日: 20080905-20080906
• [学会発表] C-S二座配位子-パラジウム触媒を用いた有機三フッ化ホウ素塩のアルデヒドへの付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳, 嶋澤るみ子, 榎本光伯, 白井隆一
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25