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2009 年度 実績報告書

安定な固相担持性金属触媒の開発とタルーシン誘導体合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20790025
研究機関徳島文理大学

研究代表者

山本 博文  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (70461366)

キーワード固相担持性性水銀触媒 / 藻類成長促進因子 / タルーシン / タンデム環化反応 / 赤潮 / 緑潮 / グリーンタイド / 大型緑藻類
研究概要

平成21年度(~平成22年3月31日)の研究実施計画に沿って,今年度は固相担持性性水銀触媒を活用した藻類成長促進因子タルーシンの誘導体合成を行った,構造活性相関研究を見据えて,まずタルーシンに特徴的な連続炭素環骨格に着目した誘導体合成に着手した.そして,新たに開発した固相担持性水銀触媒を用いたポリエンカルボン酸のタンデム環化反応を鍵段階とする簡便な誘導体合成法を確立し,計5種類の誘導体合成を達成した.また,確立した合成手法を天然型タルーシンの全合成に応用することで,13段階,総収率21%のグラム合成を達成することも出来た.さらには,合成したタルーシン誘導体の活性評価を並行して行うことで,その中から天然型タルーシンとは逆の性質(藻類生長抑制作用)を示す誘導体を見出すことも出来た.一般的に世界各地の海洋を生息域とした膨大な数量の大型緑藻類は,海水の浄化と水質を維持する上で極めて重要な役割を担い,海洋生態系の主要な歯車として機能している.そのため,時には人的な海水汚染や海流異常が引き金となって,ある海域や沿岸では藻類が異常増殖し,他の生物を死滅させる赤潮や緑潮(グリーンタイド)を引き起こす.このような背景を踏まえれば,今回タルーシンの誘導体合成を通じて見出すことができた藻類生長抑物質は赤潮や緑潮の原因となる海産性藻類の新たな過剰発生防止剤として応用できると考えている.

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] A New Catalyst for Organic Synthesis : Mercuric Triflate2010

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Yamamoto
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 8

      ページ: 511-521

    • 査読あり
  • [学会発表] サルーシンの効率的合成法の開発および類縁体合成への展開2010

    • 著者名/発表者名
      光山忠史, 高木悠一, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫, 志津里芳一, 松尾嘉英
    • 学会等名
      日本薬学会第130春期年会
    • 発表場所
      桃太郎アリーナ(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] サルーシン及び類縁体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      光山忠史, 高木悠一, 山本博文, 今川洋, 西沢麦夫, 志津里芳一, 松尾嘉英
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(石川県)
    • 年月日
      2009-11-16

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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