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2008 年度 実績報告書

非線形光学・光線力学治療を目指したポルフィリン類縁体材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20850004
研究機関千葉大学

研究代表者

鈴木 優章  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (90506891)

キーワードポルフィリノイド / 芳香族 / 環拡張ポルフィリン / アヌレン / 金属錯体 / ポルフィリン
研究概要

非線形光学材料及び光線力学療法剤創製を目指して、新奇なポルフィリン類縁体の合成に着手した。まず、既知の方法を参照しオリゴビロール原料合成を行ったが、文献に記載されていない問題点を発見しこれを改善、より失敗の少ない手法を確立した。そのことにより前駆体・目的物だけでなく、周辺領域での合成が容易になったと言える。また、別プロジェクトからのフィードバックにより、これまでは導入困難で他のへテロ環と比較して報告例の少ないピリジン環を持ったオリゴビロールの合成法も見出した。これは、本研究の今後の展開を拡張するのみならず、ポルフィリノイドの構造化学・錯体化学の発展を大いに促しうるものであると期待できる。これらを利用して、同じく既知の手法でポルフィリノイド合成に着手した。各ステップを改良しつつ行ったところ、全行程で一切のカラムクロマトグラフィ精製を必要としない方法を見出した。収率等の改善点は多々あるが、将来的な応用展開を考えたとき、カラム精製を利用しない大量合成の可能性は、安価かつ環境負荷が低い点で非常に意義のあることであると思われる。
実際のところ、研究計画にあるベータアルキルヘキサフィリンは、一般に言われているように不安定であった。しかし、これまでは不安定化の理由がわからず改善策も検討されることはなかったが、本研究と最近の研究結果を照らし合わせることによってそのメカニズムが明らかとなれば、環拡張ポルフィリンの生成過程などの基礎化学的な観点からも興味深く、また更なる発展研究の可能性をも模索できるようになることも期待される。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (17件)

  • [雑誌論文] Novel Controlling Mechanism of the Oxygen Affinity in Myoglobin with Isomeric Porphyrins.2009

    • 著者名/発表者名
      S. Neya
    • 雑誌名

      Artificial Organs 33

      ページ: 189-193

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Analysis on the water retaining capacity of membrane by molecular dynamics simulations2009

    • 著者名/発表者名
      J. Yamagishi
    • 雑誌名

      Surf. Sci. Nanotech. 7(in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Derivatives of 5-nitro?furan-2?carboxylic acid carbamoy lmethyl ester inhibit RNase H activity associated with HIV-1 reverse transcriptase2009

    • 著者名/発表者名
      H. Fuji
    • 雑誌名

      J. Med. Chem. 52(in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unambiguous Identification of Mobius Aromaticiy for meso-Aryl Substituted [28]llexaphyrins(1.1.1.1.1.1)2008

    • 著者名/発表者名
      J. Sankar
    • 雑誌名

      J. Am: Chem. Soc 130

      ページ: 13568-13579

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Stable Radical from Facile Oxygenation of meso-Free 5,10,20,25-Tetrakis(pentafluorophenyl) Substituted Nillexaphyrin(1.1.1.1.1.1)2008

    • 著者名/発表者名
      T. Koide
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed, 47

      ページ: 9661-9665

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Functional Evaluation of Iron Oxypyriporphyrin in Protein Heme Pocket2008

    • 著者名/発表者名
      S. Neya
    • 雑誌名

      Inorg. Chem. 47

      ページ: 10771-10778

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Software Program Predicting the Binding Site and the Binding Mode of Ligands Against a Target Protein2008

    • 著者名/発表者名
      H. Fuji
    • 雑誌名

      e?J. Surf. Sci Nanotechnol. 6

      ページ: 241-245

    • 査読あり
  • [学会発表] ヘムタンパク質の電子構造を解明するためのメソ13Cプローブ:ミオグロビンケース2009

    • 著者名/発表者名
      池崎章
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-30
  • [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の合成と物性2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-29
  • [学会発表] 新規コルフィセン鉄錯体の合成と人工酸素運搬体への応用2009

    • 著者名/発表者名
      細谷亮裕
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] カルボキシ基を移動した人工ヘムをもつミオグロビンの生物無機化学的評価2009

    • 著者名/発表者名
      大地貴之
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] 新規ボルフィリン異性体の合成と物理化学的機能解析2009

    • 著者名/発表者名
      松ケ枝隆
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] ミオグロビンによるグアニル酸シクラーゼの酸素親和性異常の再現2009

    • 著者名/発表者名
      京都
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] 標的タンパク質に対するリガンド結合親和性予測のためのスコア関数評価2009

    • 著者名/発表者名
      藤秀義
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] インフルエンザ赤血球凝集素阻害剤の探索2009

    • 著者名/発表者名
      久冨喜弘
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] HIV-1逆転写酵素RNase H活性阻害薬の設計と合成2009

    • 著者名/発表者名
      松元輝礁
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] L90M変異を標的としたHIV-1プロテアーゼ阻害薬の薬物設計と合成2009

    • 著者名/発表者名
      中里俊文
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-26
  • [学会発表] ヘテロ原子を含むポルフィリン異性体の合成と金属錯体の物理化学的特性解析2009

    • 著者名/発表者名
      塚田正諭
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-26
  • [学会発表] 99mTc(CO)3錯体の生成収率および安定性に及ぼす配位子分子内ピリジン性窒素数の影響2009

    • 著者名/発表者名
      平林正次
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-26
  • [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の合成と物性2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-26
  • [学会発表] メゾアルキニル置換[26]ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の分子内架橋反応2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木優章
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-10-03
  • [学会発表] メゾフリーヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の合成と物性2008

    • 著者名/発表者名
      小出太郎
    • 学会等名
      第19回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-10-03
  • [学会発表] 炭素13で特異標識したポルフィリンの合成とヘムタンパク質NMRへの応用2008

    • 著者名/発表者名
      根矢三郎
    • 学会等名
      第58回錯体化学討論会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2008-09-22
  • [学会発表] Structure and Function of the Oxypyriporphyrin-Substituted Myoglobin2008

    • 著者名/発表者名
      根矢三郎
    • 学会等名
      第18回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-06-06

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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