抗HIV活性物質の創製を指向したC-H結合の活性化による直接的CF3化反応の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20890272
• 研究種目: 若手研究(スタートアップ)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 小林 祐輔 徳島文理大学, 香川薬学部, 助教 (90509275)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 抗ウイルス / C-H官能基化 / トリフルオロメチル

研究概要

シアノ酢酸アニリドの分子内オルト位C-H官能基化反応を利用することにより、トリフルオロアセチル基などの種々の置換基を有するキノリノン誘導体の簡便かつ一般的な合成法を確立することができた。また、ビリジカチン類やグリコシトロン類などのアルカロイド合成にも応用することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Trifluoroacetylation-Induced Houben-Hoesch-Type Cyclization of Cyanoacetanilides (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 片桐幸輔、東屋功、原山尚
  • 雑誌名: Increased Nucleophilicity of CN Groups The Journal of Organic Chemistry 75巻8号 ページ: 2741-2744
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 原山尚
  • 雑誌名: a concise synthesis of glycocitlone alkaloids Tetarahedron Letter 50巻48号 ページ: 6665-6667
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Concise and Versatile Synthesis of Viridicatin Alkaloids from Cyanoacetanilides (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 原山尚
  • 雑誌名: Organic Letters 11巻7号 ページ: 1603-1606
  • 査読あり
• [学会発表] シアノ酢酸アニリドのタンデム型ホルミル化-環化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 原山尚
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 多様性を指向したViridicatin類の新規合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 原山尚
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-16
• [学会発表] Viridicatin類の迅速合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林祐輔, 原山尚
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [備考]
  • URL: http://kp.bunri-u.ac.jp/http://jglobal.jst.go.jp/public/20090422/200901000173630849