| 研究実績の概要 |
本申請課題では、“前駆体法”を最大限に活用し、合成法の開発と結晶構造制御の２つの側面からπ共役拡張芳香族化合物の化学に貢献するため、①前人未到の超高次アセン・シクラセンの金基板上合成と電子構造の解明、単結晶トランジスタへの挑戦；②置換基エンジニアリングによる低分子有機半導体開発と塗布プロセスによる結晶構造制御、を目的として研究を行なった。
① シクラセン前駆体の合成方法の確立と精製に成功し、その構造を単結晶X線構造解析により決定した(Eur. J. Org. Chem. 2022, 38, e202200621)。これらは、シクラセン合成の鍵化合物として期待される。また、芳香族分子骨格にリン元素を含むフォスファアセンの合成と有機トランジスタ特性の評価に成功した(Chem. Commun. 2022, 58, 13576)。前駆体法を用いる高次アセンの合成と物性に関する総説をまとめた(Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 1511)。
②薄膜の結晶構造に対する置換基効果を評価するために、長鎖アルキル基を導入した5,15-置換テトラベンゾポルフィリンを系統的に合成し、溶液プロセスにより成膜し有機トランジスタ特性を評価した。熱安定性の高い薄膜作成に成功し、その正孔移動度は4.1 cm2/Vsを達成した(ACS Appl. Mater. Interfaces, 2022, 14, 32319)。置換基構造と結晶構造、電荷移動度の相関について詳細に検討した。また、浙江大学Li教授との共同研究により、5,15-TIPS-BP単結晶FETにおける残存溶媒の影響について明らかにした(Adv. Electron. Mater. 2022,02200158)。
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