ジアゾキノンをモチーフとする多置換芳香族の自在合成

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20H02744
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 九州工業大学
• 研究代表者: 北村 充 九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: ジアゾキノン / 金属カルベン / ジアゾ移動 / アジドイミダゾリニウム / 天然物合成 / コロネン / イソキノサイクリン

研究成果の概要

生理活性物質や機能性材料に芳香族化合物は多く，これらの開発において，芳香族化合物への置換基導入反応の開発が果たす役割は大きい。これまで様々な反応が開発されているが，未だに芳香族への置換基導入法の開発は合成化学における重要な課題であり，新しい芳香族ユニットの創生と汎用性の高い置換基導入法の開発が強く望まれている。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し，その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組んだ。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

新しい化合物の合成や反応開発がきっかけで，新材料の創製や合成の工程の簡略化が実現することは多い。芳香族化合物は，生理活性物質や機能性材料に多く見られ，その新たな合成や置換基導入法の開発は，有用物質合成の端緒となることが期待される。本研究ではこれまで芳香族化合物合成に利用されていないジアゾキノンに着目し，その簡便な合成法の開発とジアゾキノンを用いた反応開発に取り組み，ジアゾキノンが芳香族合成における新しいユニットとなることを示す多くの例を得ることができた。本研究は，ジアゾキノンを中心とした新しい芳香族合成の世界につながる内容であり，今後さらに有用物質の合成などにつながる内容である。