戦略的分子デザインが拓く分子変換化学

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20H02746
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 熊谷 直哉 慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 教授 (40431887)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: ヘテロ環 / アミド化 / ホウ素 / キノリン / マクロサイクル

研究成果の概要

DATB合成法の刷新に至った。新規B-スピロ型中間体を新たに設定することで，4工程かかっていた従来法に比して2工程でカラムクロマトグラフィーフリーでの安価かつスケーラブルな合成法の確立に成功した。擬平面分子であるTQから立体化分子の構築においては，立体型キノリン4量体TEtraQuinoline (TEQ)，ならびに3量体oxa-TriQuinoline（o-TQ）の構築に至り，各種遷移金属との錯形成，Zn(II)選択蛍光応答，Fe(II)錯体による各種酸化反応を促進能などを見出し，多くの魅力ある機能を有する新規分子骨格となることを示した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

DATBはアミド結合形成における強力な触媒として作用することから，試薬援用型の工業的なアミド合成をサステイナブルなクリーンプロセスに刷新する可能性を秘めており，今回見出した新規DATB合成法により社会実装に向けた展開が可能になる。新たな立体型キノリンオリゴマーは予想以上の物性，触媒性能を示すことが明らかとなり，資源に乏しい我が国においても，軽元素を巧みに配列させることで機能性分子の新規開発が十分に可能である事を示した。