炭素繊維強化熱可塑性プラスチックの表面化学酸化による接着特性の向上

2022 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 20H02779
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 大久保 敬 大阪大学, 先導的学際研究機構, 教授 (00379140)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: プラスチック / 表面酸化 / 接着 / 光反応 / 二酸化塩素 / ラジカル / 易解体 / C-H酸化

研究実績の概要

前年度までに、二酸化塩素によってポリプロピレンなどのプラスチック表面をC-H酸化することによって極性官能基を導入する技術を用いて、炭素繊維強化熱可塑性プラスチック（Carbon Fiber Reinforced Thermoplastic：CFRTP）や炭素繊維強化プラスチック（Carbon Fiber Reinforced Plastic：CFRP）の表面酸化の技術開発を達成している。今年度はその酸化された樹脂のもつ新しい機能開発を行った。
二酸化塩素ガスを発生させたチャンバーの中に樹脂（ＰＰ）を静置しＬＥＤで光照射を行い表面酸化処理されたサンプルを調製した。この材料とアルミニウム板との異種材料間接着について検討を行った。PPの融点（180度）付近で熱圧着した結果、破断応力120MPaを達成し、市販エポキシ樹脂接着剤と同等以上の接着特性を得ることができた。引張試験による検討の結果、材料破断となりＰＰ表面に酸化処理を施すことによって非常に強力な接着を達成することができた。
このようにして接着したプラスチックとアルミの複合体は、融点以上の熱を加えることで容易に解体できることがわかった。通常金属と樹脂の接着に用いる、接着剤を使用しないので解体後の材料は不純物の混入が無い。よって高分子材料のリサイクル性を考えると、この上ない技術となることが期待できると考えられる。
PEや液晶ポリマー（LCP: ポリヒドロキシ安息香酸など）においても同様の接着、易解体の特性を得ることができた。一方でフッ素樹脂については本酸化手法では難しいことがわかった。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [国際共同研究] NUST(ノルウェー)
  • 国名: ノルウェー
  • 外国機関名: NUST
• [国際共同研究] ヒューストン大(米国)
  • 国名: 米国
  • 外国機関名: ヒューストン大
• [国際共同研究] 梨花女子大(韓国)
  • 国名: 韓国
  • 外国機関名: 梨花女子大
• [国際共同研究] King Faisal University(エジプト)
  • 国名: エジプト
  • 外国機関名: King Faisal University
• [雑誌論文] In vitro radical-scavenging mechanism of melatonin and its in vivo protective effect against radiation-induced lipid peroxidation (2023)
  • 著者名/発表者名: Manda Kailash、Ohkubo Kei、Shoji Yoshimi、Zoardar A. K. M. Raushan Kabir、Kamibayashi Masato、Ozawa Toshihiko、Anzai Kazunori、Nakanishi Ikuo
  • 雑誌名: Redox Biochemistry and Chemistry 巻: 3-4 ページ: 100003～100003
  • DOI: 10.1016/j.rbc.2023.100003
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] One-step antibacterial modification of polypropylene nonwoven fabrics via oxidation using photo-activated chlorine dioxide radical (2023)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto Keita、Asahara Haruyasu、Harada Kazuo、Itabashi Yuki、Ohkubo Kei、Inoue Tsuyoshi
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry B 巻: -- ページ: 印刷中
  • DOI: 10.1039/D3TB00586K
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Chlorine-radical-mediated C?H oxygenation reaction under light irradiation (2023)
  • 著者名/発表者名: Itabashi Yuki、Asahara Haruyasu、Ohkubo Kei
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: -- ページ: 印刷中
  • DOI: 10.1039/D3CC01057K
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Acridinium salts as photoredox organocatalysts for photomediated cationic RAFT and DT polymerizations of vinyl ethers (2022)
  • 著者名/発表者名: Matsuda Marina、Uchiyama Mineto、Itabashi Yuki、Ohkubo Kei、Kamigaito Masami
  • 雑誌名: Polymer Chemistry 巻: 13 ページ: 1031～1039
  • DOI: 10.1039/d1py01568k
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Antibody mimetic drug conjugate manufactured by high-yield Escherichia coli expression and non-covalent binding system (2022)
  • 著者名/発表者名: Yamatsugu Kenzo、Katoh Hiroto、Yamashita Takefumi、Takahashi Kazuki、Aki Sho、Tatsumi Toshifumi、Kaneko Yudai、Kawamura Takeshi、Miura Mai、Ishii Masazumi、Ohkubo Kei、Osawa Tsuyoshi、Kodama Tatsuhiko、Ishikawa Shumpei、Kanai Motomu、Sugiyama Akira
  • 雑誌名: Protein Expression and Purification 巻: 192 ページ: 106043～106043
  • DOI: 10.1016/j.pep.2021.106043
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Effect of Magnesium Ion on the Radical-Scavenging Rate of Pterostilbene in an Aprotic Medium: Mechanistic Insight into the Antioxidative Reaction of Pterostilbene (2022)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei、Ueno Megumi、Shimoda Kei、Matsumoto Ken-ichiro、Fukuhara Kiyoshi、Hamada Hiroki
  • 雑誌名: Antioxidants 巻: 11 ページ: 340～340
  • DOI: 10.3390/antiox11020340
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] pH Effect on the Scavenging Rates of Ascorbic Acid against Selected Radicals in Phosphate Buffer Solutions (2022)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei、Ozawa Toshihiko、Matsumoto Ken-ichiro、Fukuzumi Shunichi
  • 雑誌名: Free Radical Biology and Medicine 巻: 180 ページ: s64～s64
  • DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.12.146
  • 査読あり
• [雑誌論文] Laser flash photolytic generation of radical ions of carotenoids in organic solvents. Studies of their subsequent fates, including formation of stable carotenoid sigma dimer radical anion (CAR)2? (2022)
  • 著者名/発表者名: El-Agamey Ali、Mel? Thor B.、Razi Naqvi K.、El-Hagrasy Maha A.、Ohkubo Kei、Fukuzumi Shunichi
  • 雑誌名: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 巻: 425 ページ: 113707～113707
  • DOI: 10.1016/j.jphotochem.2021.113707
  • 査読あり
• [雑誌論文] Visible-light-induced phosgenation of amines by chloroform oxygenation using chlorine dioxide (2022)
  • 著者名/発表者名: Asahara Haruyasu、Takao Nozomi、Moriguchi Maiko、Inoue Tsuyoshi、Ohkubo Kei
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 58 ページ: 6176～6179
  • DOI: 10.1039/d2cc01336c
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] 9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene as a Visible Organic Photoredox Catalyst in the Two-Molecule Photoredox System (2022)
  • 著者名/発表者名: Tajimi Yuka、Nachi Yasuhiro、Inada Ryoko、Hashimoto Ryoga、Yamawaki Mugen、Ohkubo Kei、Morita Toshio、Yoshimi Yasuharu
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 87 ページ: 7405～7413
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c00643
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ascorbate-assisted nitric oxide release from photocontrollable nitrosonium ion releasers for potent ex vivo photovasodilation (2022)
  • 著者名/発表者名: Ieda Naoya、Yoshikawa Yuka、Tomita Natsumi、Ohkubo Kei、Hotta Yuji、Kawaguchi Mitsuyasu、Kimura Kazunori、Nakagawa Hidehiko
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 58 ページ: 8420～8423
  • DOI: 10.1039/d2cc03193k
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Pathological complete remission of relapsed tumor by photo‐activating antibody?mimetic drug conjugate treatment (2022)
  • 著者名/発表者名: Kaneko Yudai、Yamatsugu Kenzo、Yamashita Takefumi、Takahashi Kazuki、Tanaka Toshiya、Aki Sho、Tatsumi Toshifumi、Kawamura Takeshi、Miura Mai、Ishii Masazumi、Ohkubo Kei、Osawa Tsuyoshi、Kodama Tatsuhiko、Ishikawa Shumpei、Tsukagoshi Masanobu、Chansler Michael、Sugiyama Akira、Kanai Motomu、Katoh Hiroto
  • 雑誌名: Cancer Science 巻: 113 ページ: 4350～4362
  • DOI: 10.1111/cas.15565
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Amphiphilic Rhodamine Nano-assembly as a Type I Supramolecular Photosensitizer for Photodynamic Therapy (2022)
  • 著者名/発表者名: Shigemitsu Hajime、Sato Kazuhide、Hagio Satomi、Tani Youhei、Mori Tadashi、Ohkubo Kei、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
  • 雑誌名: ACS Applied Nano Materials 巻: 5 ページ: 14954～14960
  • DOI: 10.1021/acsanm.2c03192
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot chlorocarboxylation of toluenes with chlorine dioxide under photoirradiation (2022)
  • 著者名/発表者名: Ohno Shohei、Asahara Haruyasu、Inoue Tsuyoshi、Ohkubo Kei
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 12 ページ: 31412～31414
  • DOI: 10.1039/d2ra06591f
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] pH Effect on the Kinetic Isotope Effect in the Hydrogen Transfer from Trolox to Water-Solubilized 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical in Phosphate Buffer Solutions (2022)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi Ikuo、Shoji Yoshimi、Ohkubo Kei
  • 雑誌名: Free Radical Biology and Medicine 巻: 192 ページ: 131～131
  • DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2022.10.243
  • 査読あり
• [学会発表] 分子状酸素による炭化水素の選択的CーH光酸化反応 (2023)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: R&D講演会, (株)MORESCO
  • 招待講演
• [学会発表] 光化学と酪農の超異分野融合 (2023)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 2022年度有機光化学研究会
  • 招待講演
• [学会発表] カーボンニュートラル循環型酪農 酪農業のエネルギー革新戦略 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 大阪ベンチャー研究会
  • 招待講演
• [学会発表] メタンからメタノール・ギ酸製造技術とバイオガス・バイオマス利用の可能性 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 日本計画研究所JPIセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] 温室効果ガスから液体燃料を製造する夢の反応 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: トヨタ技術会
  • 招待講演
• [学会発表] 温室効果ガスの削減と資源が循環する地域 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 大気とプラネタリーヘルス共創フォーラム
  • 招待講演
• [学会発表] 亜塩素酸イオンの活性化によるＣ－Ｈ結合活性化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: ＭＡ－Ｔ学会ミニシンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] カーボンニュートラル循環型酪農システム バイオガスを常温・常圧光反応で液体燃料へ変換 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 千里ロータリークラブ
  • 招待講演
• [学会発表] カーボンニュートラル循環型酪農システム バイオガスを常温・常圧光反応で液体燃料へ変換 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 日本生物工学会年次大会
  • 招待講演
• [学会発表] 分子状酸素を用いた炭化水素のC-H光酸化反応, 高知化学シンポジウム (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 高知化学会
  • 招待講演
• [学会発表] Photochemical Synthesis of Methanol and Formic Acid from Methane Containing Biogas with Chlorine Dioxide (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 「エネルギー革命」バイオガスを液体燃料へ変換 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: MA-T 学会設立特別シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] バイオガスの化学変換によるカーボンニュートラル循環型酪農 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 超異分野学会北海道フォーラム2022
  • 招待講演
• [学会発表] メタンガスの空気酸化による常温常圧メタノール合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 触媒学会札幌講演会
  • 招待講演
• [学会発表] 二酸化塩素のチカラ 最強Ｃ－Ｈ酸素化剤 (2022)
  • 著者名/発表者名: 大久保敬
  • 学会等名: 第91回講演会, 産総研触媒化学融合研究センター
  • 招待講演