超低消費電力・長寿命有機ELを実現する多機能性スマートホール輸送材料群

2022 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 20H02807
• 研究機関: 山形大学
• 研究代表者: 笹部 久宏 山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 准教授 (10570731)
• 研究分担者: 横山 大輔 山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 准教授 (00518821) ; 片桐 洋史 山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 教授 (40447206)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: 有機EL / ホール輸送材料 / アリールアミン誘導体 / 熱活性化遅延蛍光材料 / 結合解離エネルギー

研究実績の概要

貴金属を用いずに電子－光子の変換効率を 100% にできるTADF 材料1)の研究が注目されている。数多くの TADF 材料が報告されてきたが、実用化には、低い耐久性を解決する必要がある。TADF 材料は、電子供与性部位と電子受容性部位から構成されるため、周辺材料との電子的な相互作用を起こしやすい。このため、相互作用を抑制する新しい周辺材料と素子設計が求められる。加えて、三重項励起子を活用することから、周辺材料にも、高い三重高エネルギー準位が必須となる。これまでに申請者らは、ジベンゾチオフェンを有する新たなアリールアミン誘導体 4DBFHPB を開発、緑色TADF素子で 1000 cd/m2 時、外部量子効率20%と輝度半減寿命 (LT50) 2万時間超を実現している。
本年度は、m-ビフェニルを中心骨格に持つ４種類のテトラジベンゾフラン誘導体ホール輸送材料 (TnDBFBP 誘導体) を設計し、末端のジベンゾフラン (DBF) の置換位置の効果を検証した。ジベンゾフランには置換位置が４つある。1-4位の 4 つの構造異性体は、共役長の長さに依存して、2つのグループに分かれた。1 位と 4 位の置換位置では、DBF が窒素原子を覆うようにねじれた分子構造を有している。一方、 2 位と 3 位では、直線的な構造で共役長が長い。これらの材料群は、最大1.75 eVのアニオン性結合解離エネルギー (BDE)、2.8 eV の三重項エネルギーを示した。イオン化ポテンシャルは、共役長に依存して 5.5 から 5.9 eV まで変化した。4CzIPN を用いた緑色 TADF 素子に用いたところ、最もイオン化ポテンシャルの深い T1DBFBP が外部量子効率 20%超と1000 cd m-2 時の輝度半減寿命 3 万時間をしめした。本研究により、これまで短く留まっていた TADF 素子の寿命を大幅に改善できた。加えて、長寿命化のための普遍的な材料・デバイス設計指針を獲得できた。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] Effect of substitution position of dibenzofuran-terminated robust hole-transporters on physical properties and TADF OLED performances (2023)
  • 著者名/発表者名: Abe Shoki、Sasabe Hisahiro、Nakamura Takeru、Matsuya Misaki、Saito Yu、Hanayama Takanori、Araki Suguru、Kumada Kengo、Kido Junji
  • 雑誌名: Molecular Systems Design & Engineering 巻: 8 ページ: 388～393
  • DOI: 10.1039/d2me00225f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quinoline-Modified Phenanthroline Electron-Transporters as n-Type Exciplex Partners for Highly Efficient and Stable Deep-Red OLEDs (2023)
  • 著者名/発表者名: Saito Yu、Sasabe Hisahiro、Tsuneyama Hisaki、Abe Shoki、Matsuya Misaki、Kawano Tomoya、Kori Yuma、Hanayama Takanori、Kido Junji
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 96 ページ: 24～28
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220297
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Luminescent Aluminum Complex with β-Diketone Ligands Exhibiting Near-Unity Photoluminescence Quantum Yield, Thermally Activated Delayed Fluorescence, and Rapid Radiative Decay Rate Properties in Solution-Processed Organic Light-Emitting Devices (2023)
  • 著者名/発表者名: Matsuya Misaki、Sasabe Hisahiro、Sumikoshi Shunsuke、Hoshi Keigo、Nakao Kohei、Kumada Kengo、Sugiyama Ryo、Sato Ryoma、Kido Junji
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 96 ページ: 183～189
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220327
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetrapyridine/triphenyltriazine-conjugated electron transporters for low-power-consumption, high-stability phosphorescent OLEDs (2023)
  • 著者名/発表者名: Kawano Tomoya、Sasabe Hisahiro、Saito Yu、Chen Yuhui、Kori Yuma、Nakamura Takeru、Abe Shoki、Maruyama Tomohiro、Kido Junji
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry C 巻: 11 ページ: 4129～4135
  • DOI: 10.1039/d2tc04647d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly efficient and stable green fluorescent OLEDs with high color purity using a BODIPY derivative (2023)
  • 著者名/発表者名: Nakamura Takeru、Sasabe Hisahiro、Abe Shoki、Kumada Kengo、Sugiyama Ryo、Hanayama Takanori、Kido Junji
  • 雑誌名: Molecular Systems Design & Engineering 巻: - ページ: in press
  • DOI: 10.1039/D3ME00029J
  • 査読あり
• [雑誌論文] Extremely High Power Efficiency Solution‐Processed Orange‐Red TADF OLEDs via a Synergistic Strategy of Molecular and Device Engineering (2022)
  • 著者名/発表者名: Jiang Dehao、Sasabe Hisahiro、Arai Hiroki、Nakao Kohei、Kumada Kengo、Kido Junji
  • 雑誌名: Advanced Optical Materials 巻: 10 ページ: 2102774～2102774
  • DOI: 10.1002/adom.202102774
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly stable and efficient deep-red phosphorescent organic light-emitting devices using a phenanthroline derivative as an n-type exciplex host partner (2022)
  • 著者名/発表者名: Tsuneyama Hisaki、Sasabe Hisahiro、Saito Yu、Noda Taito、Saito Daiki、Kido Junji
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry C 巻: 10 ページ: 2073～2079
  • DOI: 10.1039/d1tc05417a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Four Dibenzofuran‐Terminated High‐Triplet‐Energy Hole Transporters for High‐Efficiency and Long‐Life Organic Light‐Emitting Devices (2022)
  • 著者名/発表者名: Sasabe Hisahiro、Araki Suguru、Abe Shoki、Ito Nozomi、Kumada Kengo、Noda Taito、Sukegawa Yoshihito、Yokoyama Daisuke、Kido Junji
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 28 ページ: e202104408
  • DOI: 10.1002/chem.202104408
  • 査読あり
• [雑誌論文] Controlling the electronic structures of triphenylene based sky blue TADF emitters by chemical modifications for high efficiency with shorter emission lifetimes (2022)
  • 著者名/発表者名: Kumada Kengo、Sasabe Hisahiro、Nakao Kohei、Matsuya Misaki、Noda Taito、Arai Hiroki、Kido Junji
  • 雑誌名: Chemical Engineering Journal 巻: 435 ページ: 134925～134925
  • DOI: 10.1016/j.cej.2022.134925
  • 査読あり
• [雑誌論文] Constructing Soluble Anthracene‐Based Blue Emitters Free of Electrically Inert Alkyl Chains for Efficient Evaporation‐ and Solution‐Based OLEDs (2022)
  • 著者名/発表者名: Noda Taito、Sasabe Hisahiro、Owada Tsukasa、Sugiyama Ryo、Arai Ayato、Kumada Kengo、Tsuneyama Hisaki、Saito Yu、Kido Junji
  • 雑誌名: ChemPlusChem 巻: 87 ページ: e202100517
  • DOI: 10.1002/cplu.202100517
  • 査読あり
• [雑誌論文] A multifunctional hole-transporter for high-performance TADF OLEDs and clarification of factors governing the transport property by multiscale simulation (2022)
  • 著者名/発表者名: Nagamura Natsuo、Sasabe Hisahiro、Sato Hiroki、Kamata Takahiro、Ito Nozomi、Araki Suguru、Abe Shoki、Sukegawa Yoshihito、Yokoyama Daisuke、Kaji Hironori、Kido Junji
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry C 巻: 10 ページ: 8694～8701
  • DOI: 10.1039/D2TC00716A
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nonbonding/Bonding Molecular Orbital Regulation of Nitrogen‐Boron‐Oxygen‐embedded Blue/Green Multiresonant TADF Emitters with High Efficiency and Color Purity (2022)
  • 著者名/発表者名: Liu Guanting、Sasabe Hisahiro、Kumada Kengo、Arai Hiroki、Kido Junji
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 28 ページ: e202201605
  • DOI: 10.1002/chem.202201605
  • 査読あり
• [雑誌論文] Robust Spirobifluorene Core Based Hole Transporters with High Mobility for Long‐Life Green Phosphorescent Organic Light‐Emitting Devices (2022)
  • 著者名/発表者名: Nagamura Natsuo、Sasabe Hisahiro、Sato Hiroki、Ito Nozomi、Abe Shoki、Sukegawa Yoshihito、Yokoyama Daisuke、Kaji Hironori、Kido Junji
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 29 ページ: e202202636
  • DOI: 10.1002/chem.202202636
  • 査読あり
• [学会発表] 熱活性化遅延蛍光を示す単核アルミニウム錯体と高効率塗布型有機EL (2022)
  • 著者名/発表者名: 松家実咲、星京吾、熊田健吾、佐藤龍磨、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第83回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] 低消費電力・長寿命な緑色リン光有機 EL を実現するテトラピリジン含有電子輸送材料群 (2022)
  • 著者名/発表者名: 河野朝哉、齋藤優、郡悠真、丸山朋洋、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第83回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] TADF 分子を増感剤に用いた狭半値幅緑色有機 EL の高効率・長寿命化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 中村剛瑠、阿部翔希、熊田健吾、吉田波音、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第83回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] カルバゾール誘導体ホスト中での TADF 分子の分子配向 (2022)
  • 著者名/発表者名: 田波音、荒井博貴、中村剛瑠、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第83回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] りん光アシストドーパントを用いた高効率・長寿命近赤外有機 EL (2022)
  • 著者名/発表者名: 花山貴則、佐野健志、齋藤優、高下太一、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第83回応用物理学会秋季学術講演会
• [学会発表] 高効率有機 ELを実現するスピロビアクリジン誘導体 TADF 材料群の合成と分子配向のホスト依存性 (2022)
  • 著者名/発表者名: 荒井博貴、吉田波音、熊田健吾、笹部久宏、城戸淳二
  • 学会等名: 第71回高分子討論会
• [学会発表] 高効率・長寿命有機ELを実現する多機能性ホール輸送材料群 (2022)
  • 著者名/発表者名: 笹部久宏
  • 学会等名: 第71回高分子討論会