• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2022 年度 研究成果報告書

光学活性多置換シクロブタン及びラダラン化合物の立体選択的合成法の確立と応用

研究課題

  • PDF
研究課題/領域番号 20H03360
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

佐藤 美洋  北海道大学, 薬学研究院, 教授 (90226019)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードシクロブタン / ラダラン / ロジウム / ルテニウム / コバルト / メタラサイクル
研究成果の概要

本研究課題では,多置換シクロブタン誘導体やシクロブタン環がはしご状に連結したラダラン誘導体の立体選択的合成法の開発を目指した.その結果,(1)Rh触媒によるロダサイクルの形成-Csp3-H結合活性化を経由するシクロブタン誘導体の不斉合成法の開発,(2)Ru触媒を用いたアレンインの環化反応を利用した含硫黄ラダラン誘導体及び含ホウ素多置換シクロブタン誘導体の合成に成功した.また貴金属であるRhの使用を避けるため,同族のCo触媒を用いたエンインの環化反応に関する基礎研究を開始し,(3)水素(H2)を還元剤とするCo触媒によるエンインの還元的環化反応の開発にも成功した.

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

シクロブタン骨格は天然物などにも含まれ,創薬においてもオレフィンやベンゼンの生物学的等価体としての利用も期待される骨格である.またシクロブタン環が連結し「はしご状」となったラダラン骨格をもつ天然物も最近発見され,その機能にも興味が持たれている.一方,多置換シクロブタンの立体選択的合成法や光学活性体での合成法は限られており,さらにラダラン骨格に関しては合成例が極めて少ない.本研究では,例のないスピロ骨格を持つシクロブタン誘導体の不斉合成や,官能基化の手掛かりとなる硫黄やホウ素を骨格内に含むラダラン誘導体の合成に成功しており,その学術的意義や社会的意義は大きい.

URL: 

公開日: 2024-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi