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環状のペルフルオロアルキル化合物は、有機合成における通常の環化反応を適用することが難しいといった点などから、７員環以上についてはその合成例が論文１報に限られており、その性質も融点と沸点しか明らかになっていない。また、長鎖ペルフルオロアルキル化合物の撥水撥油剤の代替化合物としての利用が期待できるなど興味が持たれる。このような背景のもと、本研究では環状ペルフルオロアルキル化合物の簡便な合成法を確立するとともに構造や物性などの調査を行うことを目的とする。
環状化合物の水素原子を効率的にフッ素原子に変換する方法として、フッ素ガスを用いた液相直接フッ素化法（PERFECT法）を用いることとした。この手法により、生成した環状ペルフルオロアルキル化合物の官能基化も容易になると期待した。入手可能な環状アルコールとペルフルオロアルキル（RF）基を持つ化合物とを縮合させて含フッ素エステルとしたのち、これを溶解できるフッ素系溶媒中でフッ素ガスによる液相直接フッ素化反応を行うことで、フッ素原子が導入された目的の環状化合物を含む混合物を得た。続いてこの得られた混合物をフッ化ナトリウム共存下、各種芳香族アルコールやアミンとエステル交換およびアミド化反応を試みた。検討の結果、ベンジルアルコール誘導体とのエステル交換反応により、安定なエステルをシリカゲルカラムとGPCによって単離精製することに成功した。これにより世界で初めて官能基化された環状ペルフルオロアルキル化合物を得ることができた。今後、得られた化合物をモノマーとしてフッ素化高分子合成に応用する予定である。
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