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2022 年度 実績報告書

PXXをコアとする多様な含酸素芳香族化合物の合成と物性評価

研究課題

研究課題/領域番号 20K05482
研究機関奈良工業高等専門学校

研究代表者

亀井 稔之  奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (70534452)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードペリキサンテノキサンテン / 多環芳香族化合物 / クロスカップリング反応 / パラジウム / 位置選択性
研究実績の概要

ペリキサンテノキサンテン(PXX)のアシル化反応を行った。8当量の酸クロリドと、8当量の塩化アルミニウムを用いることにより、PXX骨格をアシル化することに成功した。PXXのアシル化の位置選択性は無置換の場合は最も電子密度の高い3,9位選択的に反応する。あらかじめPXXの2位にt-ブチル基を導入しておくとその立体障害により、4,10位選択的に進行した。
得られたPXXアシル化体の紫外―可視吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルの結果から、アシル基が3,9位に置換する場合と比較して、アシル基が4,10位に置換したPXX誘導体の方が、吸収波長および蛍光波長がともに長波長シフトしたスペクトルが観測された。計算結果も4,10位へ置換基を導入する方がより、PXXのHOMOエネルギーを下げることができることが明らかとなり、実験結果を支持する結果が得られた。
また、あらかじめ置換基を導入しておくことにより1,7位への置換基導入にも成功し、PXX骨格へアリール基の導入については、1,7位、3,9位、4,10位、5,11位へ選択的にアリール基を導入する方法を確立した。2,8位選択的なアリール基の導入については現在もけんとうをつづけている。
3,9位、4,10位についてはアリール基導入の際に用いるアリールボロン酸の当量を制御することにより、非対称のPXX誘導体を合成することにも成功した。ただし、非対称誘導体の合成には導入する芳香環の電子状態により反応の選択性が大きく異なるため、望みの置換基を持つ誘導体を自由に合成するには至っていない。
アリール基の導入効果を比較すると4,10位への置換基導入が最もPXX誘導体の電子状態を大きく変化することができることが明らかとなった。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2022

すべて 学会発表 (2件)

  • [学会発表] 1,7‐二置換ペリキサンテノキサンテンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      柴田 紘希、亀井 稔之
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] アシル化ペリキサンテノキサンテン誘導体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      上田 倖資、南野 直人、亀井 稔之
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会

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公開日: 2023-12-25  

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