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2022 年度 研究成果報告書

一段階多重環構築戦略による高次構造天然物イリシモニンAへの革新的アプローチ

研究課題

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研究課題/領域番号 20K05485
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 孝洋  北海道大学, 理学研究院, 准教授 (80367052)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード天然物合成 / セスキテルペン / Diels-Alder反応 / ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
研究成果の概要

立体的に複雑な縮環構造(高次構造)を有する天然有機化合物(天然物)は、有用な生物活性を示すものが多い。近年天然から単離が報告されたイリシモニンAは高次構造を有し、その生物活性とあわせて、多くの科学者の興味を集めている。本研究では、申請者の提案している「一段階多重環構築戦略」に基づくイリシモニンAの効率的な全合成を目的とした。
イリシモニンAの推定生合成経路から、オルトベンゾキノンの分子内Diels-Alder反応と続くベンジル酸転位を鍵反応に設定し、実際にモデル化合物を用いて合成したところ、イリシモニンA骨格を得ることに成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により、天然物であるイリシモニンAの骨格の合成に成功したことから、天然物の生合成経路を理解する上での学術的意義がある。また、天然物から新規な医薬品を開発するためには、天然物の全合成が必要であり、本研究によりイリシモニンAの効率的な合成法が確立されたことで、医薬品開発に対する社会的意義がある。さらに、本研究で提案された一段階多重環構築戦略は、他の天然物の合成にも応用できる可能性があり、有機合成化学の有用な技術基盤となることが期待される。

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公開日: 2024-01-30  

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