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昨年度，ヘリカルペプチドのN末端に種々のジペプチドを連結させ，そのN末端をグアニジル基に誘導することで，新たな強塩基性ペプチド不斉触媒の開発に成功している。すなわち，これを用いて種々のニトロオレフィンに対するβ－ジカルボニル化合物の不斉Michael付加が高エナンチオ選択的に進行することを見出している。研究の過程で，この新たな触媒は，ヘリックスペプチド部分を固定して，Ｎ末端側の2残基を検討するだけで結果に大きな変化がもたらされることが分かった。このため，構造機能相関の検討に適したペプチドであるといえる。実際に，反応結果を種々のパラメータで解析してみたが，現在までのところ明確な結論は得られていない。
触媒開発の観点からは，このN末端グアニジニル化ヘリックスペプチドが，面不斉[2.2]パラシクロファンから誘導されるニトロオレフィンを高効率で速度論的光学分割することを見出すことができた。興味深いことに，平面性の基質と面不斉の基質とで，最適なペプチドの構造がわずかに異なることが分かり，本申請研究の根幹にあるテーマである，ペプチド触媒の構造機能相関について，一定の知見を得ることができた。
一方で，本研究の主部をなす，ライブラリ探索の結果をもとにした，互いに大きく配列・鎖長の異なるペプチド触媒群を対象とした機械学習による解析は，思うような進展を得ることができなかった。その大きな要因は，当初予定していた研究補助の人材の確保ができなかったことによる。この点は次年度での実現を目指すこととした。
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