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2022 年度 研究成果報告書

アンモニウム-π相互作用を基盤とする不斉光環化反応制御

研究課題

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研究課題/領域番号 20K05490
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関お茶の水女子大学

研究代表者

山田 眞二  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (30183122)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード選択的合成 / カチオンーπ相互作用 / 光化学反応
研究成果の概要

本研究課題では、イミニウムまたはテトラアルキルアンモニウムとπ面との相互作用により、次の二つの光反応、(1)共役イミニウム塩の[2+2]光二量化反応、(2)アンモニウム塩存在下におけるオキサゾリジノン類のNorrish-Yang反応、における位置並びに立体選択性の発現について種々検討を行った。その結果、従来の方法では得られなかった立体化学を有する付加体および環化体が高い選択性で得られることを見出した。これらの成果は、イミニウム-π相互作用による結晶の配列制御およびアンモニウムと基質との相互作用による反応の遷移状態の制御が達成できたことによると考えられる。

自由記述の分野

複合化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

カチオンーπ相互作用は、カチオンとπ面との相互作用であり1,2)、近年、有機合成分野において本相互作用の利用が注目を集めている3)。本研究では、分子間イミニウム-π相互作用、および基質とテトラアルキルアンモニウムとのカチオン-π相互作用により、従来困難であった生成物の立体化学を制御することができた。これにより、カチオン-π相互作用の有機合成化学への更なる有用性を示すことができた。

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公開日: 2024-01-30  

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