研究課題
基盤研究(C)
本研究課題では、イミニウムまたはテトラアルキルアンモニウムとπ面との相互作用により、次の二つの光反応、(1)共役イミニウム塩の[2+2]光二量化反応、(2)アンモニウム塩存在下におけるオキサゾリジノン類のNorrish-Yang反応、における位置並びに立体選択性の発現について種々検討を行った。その結果、従来の方法では得られなかった立体化学を有する付加体および環化体が高い選択性で得られることを見出した。これらの成果は、イミニウム-π相互作用による結晶の配列制御およびアンモニウムと基質との相互作用による反応の遷移状態の制御が達成できたことによると考えられる。
複合化学
カチオンーπ相互作用は、カチオンとπ面との相互作用であり1,2)、近年、有機合成分野において本相互作用の利用が注目を集めている3)。本研究では、分子間イミニウム-π相互作用、および基質とテトラアルキルアンモニウムとのカチオン-π相互作用により、従来困難であった生成物の立体化学を制御することができた。これにより、カチオン-π相互作用の有機合成化学への更なる有用性を示すことができた。