| 研究課題/領域番号 |
20K05494
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
鈴木 健之 大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)
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| 研究分担者 |
朝野 芳織 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762)
周 大揚 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| キーワード | イリジウム / 水素借用 / Tishchenko |
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| 研究実績の概要 |
本研究の目的は連続型の反応において、その工程に酸化と還元を組み込むことで、外部から酸化剤や還元剤を加えることなく、環境調和型の不斉触媒反応を開発することである。
すなわち、原料または中間体に潜在する酸化還元能を利用する不斉水素借用反応を開発する。さらに本反応の有用性を示すため、本反応で得られる生成物を用いて、有用な生物活性物質の合成を目指す。
その結果、キラルイリジウムジアミン錯体がメソ体のジアルデヒドに対し、不斉分子内Tishchenko反応を高エナンチオ選択的に進行させることを見出した。得られた光学活性ラクトンを短工程で高い光学収率を保ったまま、天然由来の抗生物質作用を有するCedarmycin AとCedarmycin Bに導いた。本化合物の絶対配置は不明であったが、本研究により、天然物の絶対配置を解明することに成功した。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
不斉分子内Tishchenko反応に初めて成功し、学術誌に報告した。
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| 今後の研究の推進方策 |
不斉分子内Tishchenko反応の一般性を調査するために基質一般性を検討する。本反応の合成的応用としてリグナン類のエンテロラクトンの触媒的不斉合成を行う。エンテロラクトンは主に亜麻と呼ばれる植物の種子に含まれており、抗酸化、抗癌、抗炎症活性等の生物活性を有している。これまでに置換基部分が異なるリグナン化合物が多数あり、本方法論はこれら化合物群の合成に強力な武器となる事が期待される。
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| 次年度使用額が生じた理由 |
コロナの影響で旅費の支出が減った。また他の予算で設備備品や消耗品を賄うことができた。分離精製のためのHPLCユニットを再構成する必要があるため、そのユニットの費用に使用する。
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