| 研究課題/領域番号 |
20K05497
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
山本 英治 九州大学, 理学研究院, 助教 (70782944)
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| 研究分担者 |
徳永 信 九州大学, 理学研究院, 教授 (40301767)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| キーワード | 不斉合成 / 相間移動触媒 / エステル基 / 加アルコール分解 / 動的速度論分割 / 加水分解 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、エステル基の触媒的な立体選択的変換の開発を目指し、相間移動触媒を用いたアミノ酸エステルやアズラクトンの不斉加アルコール分解の開発を検討し、カルボニルα位に嵩高い置換基を有する基質に対し、高立体選択的に反応が進行することを見出した。また、その詳細な反応機構を提案した。さらに、窒素求核剤を用いたアズラクトンの不斉開環反応が立体選択的に進行し、その生成物が優先富化現象を示すことを見出した。
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| 自由記述の分野 |
触媒化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、これまで困難であったエステル基やそれに類するカルボニル化合物を立体選択的に変換可能な触媒反応として相間移動触媒を用いた不斉加アルコール分解やアズラクトン類の窒素求核剤による不斉開環反応を新たに開発することに成功した。本反応は医薬品や不斉配位子の有用な合成中間体となる光学活性アミノ酸誘導体を効率的に与える有用な反応である。また、配座探索プログラムを組み合わせたDFT計算に基づく反応機構解析を行い、反応における立体制御機構について有用な知見を得ることに成功した。これらの成果は今後、より効率的な触媒系の開発や合成プロセスの開発を行う上で有用な礎となると期待される。
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