含窒素反応活性種の精密制御を基盤とする合成手法の開発

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K05507
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 秦 猛志 東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 含窒素反応活性種 / 遷移金属触媒 / ニトロアレーン / グリニャール反応剤 / アジド / ヒュスゲン環化 / トリアゾール / 含窒素ヘテロ分子

研究成果の概要

本研究代表者は，遷移金属触媒または有機金属反応剤と活性種前駆体から発生する「含窒素反応活性種」を縦横に利用して，効率的かつ多様性に富む含窒素分子合成への展開をおこない，以下の結果を得た．(1) 二求核剤へのハロアセチレンへの選択的ダブル求核付加とPd触媒のダブルC-H結合活性化によるヘテロπ共役分子合成，(2) ハロゲン置換3環性トリアゾールを用いた多環性トリアゾール誘導体の合成と応用利用，(3) 鉄触媒存在下ニトロ化合物と有機亜鉛反応剤の還元的カップリングによる第2級アミン合成，(4) Rh触媒による2,2-ジハロビニル基を有するアリールアジドの分子内環化反応の開発

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

1) 機能性分子に適用できる含窒素ヘテロ環を，ハロアセチレンやニトロアレーンなどの入手容易かつ安価な原料を用いるだけでなく，遷移金属触媒または有機金属反応剤と活性種前駆体から発生する含窒素反応活性種を利用して合成工程数を一挙に短縮化して合成できるため，コスト削減と環境負荷低減の両分野を相乗的に満たすことができる．
2) 古くから知られているグリニャール反応剤とニトロ化合物の還元的カップリング反応を，中間に存在する酸化段階の異なる種々の含窒素反応活性種を系統立てて研究している例はほとんどなく，新たな含窒素化合物合成の分野を切り開く特色がある．