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2020 年度 実施状況報告書

触媒や医薬品を指向した光学活性有機ホウ素化合物の革新的合成

研究課題

研究課題/領域番号 20K05509
研究機関金沢大学

研究代表者

添田 貴宏  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードボリン酸触媒 / イソシアニド
研究実績の概要

本研究では,「触媒や医薬品を指向した光学活性有機ホウ素化合物の革新的合成」を目的とし,「触媒的不斉反応によるキラルなホウ素化合物の合成およびキラルなホウ素触媒の開発」を目指す。特に昨年度は,ボリン酸やボロン酸はイソシアニドを活用する多成分反応の触媒として機能することを既に報告している。しかしこれらの多成分反応においては,キラルな出発物質あるいは不斉補助基を用いたジアステレオ選択的な反応が報告されているが,それらの立体選択性は満足できるものではなく,より効率よく光学的に純粋な化合物を得るための触媒的不斉反応の開発が強く求められている。
本研究では,キラルなボリン酸誘導体の設計,合成を行い,触媒的不斉Passerini型反応へ展開する。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

光学活性なボリン酸誘導体の合成については反応条件を精査した結果,ラセミ化を伴わず高効率的に合成する経路を確立することができた。をいくつか合成することができた。それらを触媒として用い,イソシアニドのアルデヒドへの付加反応を検討した。反応は進行し,対応する生成物を概ね良好な収率で与えたが,立体選択性は満足いくものではなかった。

今後の研究の推進方策

光学活性なボリン酸の高効率的な合成法を確立し,多様な誘導体を得ることに成功した。立体選択性の向上を目指し,分子軌道計算に基づく設計を行い,触媒の修飾を行って行く。
また,光学活性アミノボラン酸の高効率的合成についても現在検討を進めている。

次年度使用額が生じた理由

購入したい試薬があったが,金額内に収まらなかったため,次年度に繰り越して利用することとした

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Development of multi-functional NHC catalysts bearing pyridine moiety: Application to catalytic asymmetric reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Ukaji, U
    • 雑誌名

      J. Synth. Org. Chem. Jpn.

      巻: 78 ページ: 338-349.

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.338

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones2020

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa, M.; Suga, T.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 ページ: 11258-11264

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01349

    • 査読あり
  • [学会発表] ニトロンと硫黄イリドによる新規分子変換反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      櫻井 崇敦, 矢野 亮, 菅 拓也, 添田 貴宏, 宇梶 裕
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
  • [学会発表] 15E-anti立体固定型フィトクロム発色団の効率的合成2021

    • 著者名/発表者名
      白川 樹里、関澤 遼、添田 貴宏、宇梶 裕
    • 学会等名
      第101回日本化学会春季年会
  • [学会発表] Development of New Synthetic Methods Utilizing Carbene Family as Synthons and Catalysts2020

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Soeta
    • 学会等名
      Invited Lecture, ETH Zurich
    • 招待講演

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公開日: 2021-12-27  

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