超原子価ヨウ素を活用する第一級α-アミノカルボニル化合物の合成

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K05511
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 清川 謙介 大阪大学, 大学院工学研究科, 助教 (80632364)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: 有機合成 / アミノ化 / ヨウ素 / カルボニル化合物

研究成果の概要

ジアリールメチレンアミノ基を有する超原子価ヨウ素反応剤を活用することで、エステルやケトン、アミドなどの種々のカルボニル化合物のα位アミノ化を達成した。カルボニル化合物とリチウム塩基から調製したリチウムエノラートに対して、上記の超原子価ヨウ素反応剤を作用させることで、目的のα-アミノカルボニル化合物が得られることがわかった。開発した手法は、有用な化合物群であるα-アミノカルボニル化合物の新たな合成法であり、合成化学だけでなく薬学分野にも応用が期待できる。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

ヨウ素反応剤の新たな反応性を開拓した点において、本研究成果は学術的にも重要である。本研究で活用した超原子価ヨウ素反応剤は様々な第一級アミン合成にも利用できる可能性を秘めている。
本研究で開発した手法により、これまで合成困難であった非天然型α-アミノ酸誘導体をはじめとする様々なα-アミノカルボニル化合物を遷移金属反応剤を用いることなく合成可能となる点において、医薬品合成分野の発展に大きく貢献できると考えている。さらに、これまで変換が困難な窒素官能基を使用せざるを得なかった反応系を改善、刷新することで、反応工程の削減に伴う反応剤やエネルギーなどが減少し、環境・資源問題の解決に貢献できる。