2022 年度研究成果報告書

金触媒を利用したビシクロ[3.3.1]骨格の網羅的構築法の開発とその応用

研究課題

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研究課題/領域番号	20K05517
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
審査区分	小区分33020:有機合成化学関連
研究機関	昭和薬科大学
研究代表者	森田延嘉昭和薬科大学, 薬学部, 准教授 (00433847)
研究期間 (年度)	2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード	金触媒 / ビシクロ[3.3.1]ケタール
研究成果の概要	γ位に水酸基を有するプロパルギルアルコール類と求核種としてレゾルシノール類の共存下、CF3CH2OH溶媒中、金触媒を作用させることで、ビシクロ[3.3.1]ケタール骨格が高収率で得られることを見出した。また本反応において求核種としてフラバノンの一種であるナリンゲニンを用いることで、ナリンゲニンが導入されたビシクロ[3.3.1]ケタールが高収率で得られたことから、生理活性物質であるDiinsininolやObochalcolactoneの基本骨格を一挙に構築することが可能であることを見出した。現在、これら天然物の全合成に向けた研究へと展開中である。
自由記述の分野	化学系薬学
研究成果の学術的意義や社会的意義	γ位に水酸基を有するプロパルギルアルコール類とレゾルシノール類からの連続反応により、複雑な骨格であるビシクロ[3.3.1]ケタールを一挙に構築できた点が、本研究課題の重要な学術的な意義である。今後、本研究成果を用いて、生理活性物質であるDiinsininolやObochalcolactoneの全合成研究へと展開が見込まれる。また本手法により得られたビシクロ[3.3.1]ケタール類を生理活性試験に展開すれば、生理活性の増減・新たな活性の発見・ファーマコフォアに関する情報獲得など、生物・生命領域への影響も非常に大きい。