超原子価ヨウ素反応剤のヘテロ原子の活性化を利用した新規メタルフリー結合形成の開発

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K05520
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 立命館大学
• 研究代表者: 森本 功治 立命館大学, 薬学部, 講師 (10543952)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 超原子価ヨウ素 / アミノ化 / グリコシル化

研究成果の概要

今回C-N結合形成反応としてフェノチアジン類とのカップリング反応に成功した。さらにチオグリコシドをカルボン酸由来の超原子価ヨウ素反応剤と反応させることで、アシルO-グリコシル化合物の合成に成功した。これらのアシルO-グリコシル化合物はチオグリコシドアクセプターと反応して二糖を生成し、この方法を繰り返すことにより簡便な操作で三糖や四糖を合成することができることを明らかにした。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

一般的に酸化的手法はハロゲン化やメタル化といった官能基化が予め必要な遷移金属を用いた結合形成反応に比べ、原料の構造修飾を必要としない直接的かつ簡便で、副産物の少ない手法である。しかし官能基変換を必要としない方法は慨して選択的が低いことが問題である。今回開発した手法は、重金属酸化剤よりも緩和な酸化能を有する3価の超原子価ヨウ素反応剤を用いるため、環境調和型の結合形成反応としてより優れた手法である。