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2020 年度 実施状況報告書

高速メカノクロミズムを実現する革新的有機発光材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K05645
研究機関横浜国立大学

研究代表者

伊藤 傑  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 准教授 (80724418)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードメカノクロミズム / 有機結晶 / 固体発光 / 自己回復材料
研究実績の概要

摩擦や圧迫などの機械的刺激に応答して光励起時の発光色が変化するメカノクロミック発光材料は、高精細な圧力センサーやウェアラブル端末などへの応用が期待されているが、多くの場合、発光色を元に戻すために加熱や有機溶媒の曝露などが必要となる。本研究は、分子間エネルギー移動を制御可能な二成分系色素を用い、機械的刺激付与後に迅速に形状回復する結晶材料や高分子ゲル材料を創製することにより、機械的刺激を加えている間のみ発光色が変化する高速メカノクロミック発光を実現することを目的としている。令和2年度の研究では、機械的刺激付与後の非晶質状態における分子運動性を高める目的で、鎖長の異なるアルキルアミド鎖やエチレングリコール鎖を導入したフェニルピレン誘導体を合成した。各種誘導体は結晶または油状物質として得られ、ピレンのエキシマー発光に由来する青緑色発光を良好な発光量子収率で示した。結晶性の誘導体に機械的刺激を加えると、多くの場合、発光色の有意な変化が見られたが、発光色の回復には加熱を要した。そこで、結晶および油状物質として得られた二種類のピレン誘導体を混合したところ、自己回復性メカノクロミック発光を示すことを見出した。また、分子間エネルギー移動を制御可能な二成分系色素を調製したところ、機械的刺激により段階的に発光色が変化するメカノクロミック発光を示すことを見出した。一方、ピレン誘導体を担持した単分散シリカ粒子を調製し、構造色を示すことを確認した。得られた単分散シリカ粒子とポリ(エチレングリコール)メタクリレートを混合し、光重合を行うことで、高分子ゲルを作製した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の計画に従い、鎖長の異なるアルキルアミド鎖やエチレングリコール鎖を導入したピレン誘導体を合成した。合成した誘導体のうち、結晶性の誘導体は発光色の回復に加熱を要したが、油状物質として得られた誘導体と混合することで自己回復性を発現させることに成功した。また、分子間エネルギー移動を制御可能な二成分系色素により、当初の計画では想定していなかった二段階のメカノクロミック発光を実現した。一方、当初の計画通り、ピレン誘導体を担持し、構造色を示す単分散シリカ粒子を調製した。以上のように、本研究課題は当初の計画に従っておおむね順調に進展している。

今後の研究の推進方策

令和3年度は、鎖長の異なるアルキルアミド鎖、エチレングリコール鎖、パーフルオロアルキル鎖を有する各種ピレン誘導体を合成することで、機械的刺激付与後の自己回復速度が速い誘導体を見出す。また、各種誘導体とジメチルキナクリドンを混合した二成分系色素を調製することで、波長変化量の大きい自己回復性メカノクロミック発光を実現する。また、令和2年度に得られたピレン担持シリカ粒子を用いてフォトニック結晶ゲルを得る手法を確立するとともに、二成分系色素を用いたフォトニック結晶ゲルや高分子ゲル薄膜を創製する。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (9件) (うち招待講演 3件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Recent Advances in Mechanochromic Luminescence of Organic Crystalline Compounds2021

    • 著者名/発表者名
      Suguru Ito
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 ページ: 649-660

    • DOI

      10.1246/cl.200874

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Two types of two-step mechanochromic luminescence of phenanthroimidazolylbenzothiadiazoles2020

    • 著者名/発表者名
      Shohei Takahashi, Sayaka Nagai, Masatoshi Asami and Suguru Ito
    • 雑誌名

      Materials Advances

      巻: 1 ページ: 708-719

    • DOI

      10.1039/D0MA00198H

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Relationship between Crystal Structure, Crystal Morphology, and Mechanochromic Luminescence of Triphenylimidazolylbenzothiadiazole Derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Suguru Ito, Sayaka Nagai, Takashi Ubukata, Takuya Ueno, and Hidehiro Uekusa
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 20 ページ: 4443-4453

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.0c00253

    • 査読あり
  • [学会発表] 機械的刺激に応答する発光性ソフトクリスタルの合理的創製と定量解析2021

    • 著者名/発表者名
      伊藤傑
    • 学会等名
      ソフトクリスタル第6回公開シンポジウム
    • 招待講演
  • [学会発表] Crystal-to-Amorphous Phase Transitions of Mechanochromically Luminescent Organic Molecules2021

    • 著者名/発表者名
      Suguru Ito
    • 学会等名
      The 101st CSJ Annual Meeting, Luminescence Chemistry Ensemble: From the Aggregate Model to Amorphous Solid
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機結晶の精密構造制御に基づく高機能性発光センシング材料の開発2021

    • 著者名/発表者名
      伊藤傑
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会 若い世代の特別講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] チエニルベンゾチアジアゾール誘導体の結晶構造とメカノクロミック発光2021

    • 著者名/発表者名
      吉田遼平、伊藤傑
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] ピリジル置換イミダゾール誘導体の酸応答型メカノクロミック発光2021

    • 著者名/発表者名
      窪田陸人、袁燕秋、吉田遼平、伊藤傑
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] メカノクロミック発光性結晶材料に対する定量的な機械刺激応答性解析2020

    • 著者名/発表者名
      伊藤傑、永井彩香、池谷美菜子、眞下峻希、関朋宏、伊藤肇、相良剛光、務台俊樹、大山陽介、中野健
    • 学会等名
      2020年web光化学討論会
  • [学会発表] Sequential Mechano- and Thermo-responsive Tricolor Switching of Luminescence for Thienylbenzothiadiazole Derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Yoshida, Hayato Suzuki, Minako Ikeya, Shohei Takahashi, Suguru Ito
    • 学会等名
      Online Annual Meeting on Photochemistry
  • [学会発表] ジベンゾフラン型ビス(ピレニルメチル)ジアミン誘導体の二成分系二段階メカノクロミック発光2020

    • 著者名/発表者名
      宗像元康、関根涼平、池谷美菜子、淺見真年、伊藤傑
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [学会発表] 機械的刺激と熱に段階的に応答するドナー・アクセプター型色素の三色間発光スイッチング2020

    • 著者名/発表者名
      吉田遼平、鈴木颯人、池谷美菜子、高橋昌平、伊藤傑
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
  • [備考] 横浜国立大学 研究者総覧(伊藤傑)

    • URL

      https://er-web.ynu.ac.jp/html/ITO_Suguru/ja.html

  • [備考] 有機化学研究室(伊藤傑研究室)

    • URL

      http://ito-lab.ynu.ac.jp/index.html

  • [産業財産権] インドリルベンゾチアジアゾール誘導体、有機蛍光材料および硬化膜2020

    • 発明者名
      森永貴大、伊藤傑、髙橋昌平
    • 権利者名
      国立大学法人横浜国立大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-172831

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公開日: 2021-12-27  

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