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2021 年度 実施状況報告書

固体分子ローターの複合機能化と分子トポロジー化学への展開

研究課題

研究課題/領域番号 20K05650
研究機関東京都立大学

研究代表者

瀬高 渉  東京都立大学, 都市環境科学研究科, 教授 (60321775)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード分子機械 / 固体分子ローター / 誘電緩和 / 固体蛍光 / ビシクロアルカン / 同相変換 / 構造トポロジー化学 / 有機ケイ素化合物
研究実績の概要

本研究では、かご型分子骨格の内部にπ電子系を回転子として架橋した化合物を「分子ジャイロコマ」として合成し、固体分子ローターとして固体内部の回転子の分子運動観察とその機能利用を研究対象としている。
チエノチオフェンジオキシドは、大きなダイポールモーメントを持ち、かつ紫外線の照射により高効率の蛍光を示す。そこで、これを回転子とする分子ジャイロコマを合成し、固体内回転子運動を誘電緩和スペクトルで観察した。さらに回転すると固体蛍光強度が弱くなることを、量子収率の解析から明らかにした。これは、誘電発光材料としての応用展開が期待できる。この成果は材料化学の専門誌J. Mater. Chem. Cに掲載された(DOI:10.1039/D1TC00808K)。また、関連化合物としてベンゾチオフェンジオキシド架橋分子ジャイロコマを合成した。この化合物では、かご骨格による特異な電荷移動発光特性が観察された。この成果は有機化学の専門誌Org. Biomol. Chem.に掲載された(DOI:10.1039/D1OB01050F)。
一方、本研究ではこれらかご化合物を分子トポロジー化学への展開も研究対象としている。
巨大柔軟構造のビシクロアルカンは、2つの鎖の間を他の鎖がすり抜ける同相変換と呼ばれる特異な構造トポロジー化学を示す。本研究では、分子ジャイロコマ類似の架橋かご化合物から、ビシクロアルカンへと誘導し、同相変換の証拠となる2つのジアステレオマーの構造を明らかにした。この成果は有機化学の専門誌Chem. Commun.に掲載された(DOI:10.1039/D1OB01050F)。また、関連する柔軟大環状化合物の新規合成法確立し、生成物の2種類の構造が同程度の安定性を有することを明らかにした。この成果は化学の専門誌Chem. Lett.に掲載された(DOI:10.1246/cl.210234)。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究計画時の目標を達成し、論文報告できた。さらに、次の目標を設定することができ、解決に向けた取り組みを開始した。

今後の研究の推進方策

引き続き、固体分子ローターの機能化と分子トポロジー化学研究を推進する。

次年度使用額が生じた理由

理由は、コロナ禍のため、学会がすべてオンラインで実施され、旅費の支出がなかったため。残額は、当該費目の次年度交付分とともに適切に執行する。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (11件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Crystalline thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-dioxide-diyl bridged molecular gyrotops as fluorescent dielectric materials2021

    • 著者名/発表者名
      Hayashi Daiki、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 9 ページ: 8220~8225

    • DOI

      10.1039/D1TC00808K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous synthesis and characterization of in/out-isomers of disilabicyclo[14.14.14]alkanes2021

    • 著者名/発表者名
      Ikeda Yuto、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 ページ: 7838~7841

    • DOI

      10.1039/D1CC02933A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Steric effects on the intramolecular charge transfer fluorescence of benzo[<i>b</i>]thiophene-1,1-dioxide bridged macrocages2021

    • 著者名/発表者名
      Nobuhara Keita、Inagaki Yusuke、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 19 ページ: 6328~6333

    • DOI

      10.1039/D1OB01050F

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Template Synthesis for Disilamacrocycles via Ring-closing Metathesis2021

    • 著者名/発表者名
      Tu Yuyang、Inagaki Yusuke、Kwon Eunsang、Setaka Wataru
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 ページ: 1397~1399

    • DOI

      10.1246/cl.210234

    • 査読あり
  • [学会発表] ナフタレン架橋ジアザ大環状化合物の合成と動的挙動2022

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第102回日本化学会春季年会
  • [学会発表] ジシラ[18.18.18.18]パドランの合成と構造2022

    • 著者名/発表者名
      竹中 亮太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第102回日本化学会春季年会
  • [学会発表] 大環状ジシラビシクロアルカンのin/out-異性体混合物の合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] シリル基の嵩高さを利用したシリルフェニルトリプチセン回転異性体の合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] ジシラ[18.18.18.18]パドランの合成2021

    • 著者名/発表者名
      竹中 亮太・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] Si-O結合反応性を利用した大環状ジシラシクロアルカンのテンプレート合成2021

    • 著者名/発表者名
      Tu 雨暘・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第25回ケイ素化学協会シンポジウム
  • [学会発表] ナフタレン架橋ジアザ大環状化合物の合成と構造特性2021

    • 著者名/発表者名
      栗本 大地・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
  • [学会発表] 2軸回転子架橋の分子ジャイロコマの誘電特性2021

    • 著者名/発表者名
      伊藤 祐介・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ2021
  • [学会発表] 閉環メタセシス反応による大環状ジシラアルカンのテンプレート合成2021

    • 著者名/発表者名
      Tu 雨暘・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ジシラビシクロ[14.14.14]アルカンのin/out-異性体の同時合成と構造2021

    • 著者名/発表者名
      池田 悠人・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] キラルなフェニルトリプチセンにおけるフェニルの制限回転の観察2021

    • 著者名/発表者名
      稲見 葉月・稲垣 佑亮・瀬高 渉
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
  • [備考] 東京都立大学 大学院都市環境科学研究科 環境応用化学域 瀬高研究室

    • URL

      http://wwwchem.apchem.ues.tmu.ac.jp/~setaka/

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公開日: 2022-12-28  

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