環状desmosineペプチドの合成とLC-MS/MS解析

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K05734
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分37020:生物分子化学関連
• 研究機関: 上智大学
• 研究代表者: 臼杵 豊展 上智大学, 理工学部, 教授 (50514535)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: エラスチン / desmosine / 環状ペプチド / LC-MS/MS

研究成果の概要

三置換ハロピリジンと対応するアミノ酸保護体を、段階的な薗頭および根岸クロスカップリング反応を遂行後、アラニン３分子とのペプチド分子内縮合を経て、環状ペプチドを調製した。さらに、カップリング反応と縮合反応により、アラニン２分子とセリン１分子による二つ目の環状ペプチドの構築に成功した。
合成した環状desmosineペプチドのLC-MS/MS分析により、LC上での保持時間やMS/MSのフラグメントパターンを詳細に確認したところ、天然のエラスチンを酵素分解して得られるEDPのデータを比較・解析した結果、エラスチンの架橋部分のペプチド鎖の構造を特定できた。

自由記述の分野

エラスチン化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

エラスチンの架橋ペプチド構造は長年謎であったため、本研究成果は学術的に意義深い。エラスチン分解ペプチドは、エラスチン分解に関わる疾患のバイオマーカーになり得るため、間接的に社会的意義も大きいと考えられる。