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2022 年度 研究成果報告書

抗がん活性を有するジテルペン配糖体の合成および分子プローブ調製に関する研究

研究課題

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研究課題/領域番号 20K05737
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分37020:生物分子化学関連
研究機関横浜薬科大学

研究代表者

庄司 満  横浜薬科大学, 薬学部, 教授 (30339139)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードジテルペン / 抗がん活性 / 配糖体 / 全合成
研究成果の概要

コチレニンA(1)は糸状菌から単離、構造決定されたジテルペン配糖体で、非常に興味深い抗がん活性を示す。また、1は細胞内のシグナル伝達に関与していると考えられ、疾病解明のためのツールになることが期待されている。しかし、生産菌の変異により、培養による供給が非常に困難となっている。
研究代表者は、1のAおよびC環部セグメントを調製したのち、これらを連結し、続く閉環で8員環を形成した。しかし、その後の化学変換が困難であったことから、共役付加と続く分子間アルドール反応で、AおよびC環部のモデル化合物を連結した。また、ラセミ体アルコールの速度論的分割で、従来に比べ、より簡便なC環部合成ルートを開発した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

自然界には、非常に興味深い活性を持つが、天然資源にごく微量しか含まれていなかったり、生産菌の突然変異で入手が困難になる化合物が多く知られている。そのような場合、人工的に化学合成する手法が非常に有効である。研究代表者は、糸状金が生産する抗がん活性化合物コチレニンAが、生産菌の突然変異で培養では入手困難であること、また合成が困難な化学構造を有する化合物であることに着目し、人工合成による供給を目指し、研究に着手した。本研究が達成されれば、新しい抗がん剤の開発につながることが期待される。

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公開日: 2024-01-30  

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