| 研究課題/領域番号 |
20K05865
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分38040:生物有機化学関連
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| 研究機関 | 早稲田大学 (2022)
高知大学 (2020-2021) |
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研究代表者 |
市川 善康 早稲田大学, 理工学術院, 客員上級研究員(研究院客員教授) (60193439)
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| 研究分担者 |
細川 誠二郎 早稲田大学, 理工学術院, 准教授 (10307712)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| キーワード | Ugi反応 / イソシアニド / 生合成仮説 / 分子内シクロプロパン化 / 海洋天然物 / グルタミン酸 / バイオミメティック / 転位反応 |
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| 研究成果の概要 |
海洋天然物であるボネラタミドのバイオミメティックな合成ルートの開拓を目指した。メントールを出発原料としてイソシアニドを合成して，Ugi反応によって，ボネラタミドの合成を完了した。この結果は，「自然界が代謝産物の多様性を獲得するためにUgi反応を用いている」という仮説の妥当性を示す実験となる。アリルキサンテートの転位反応を用いて，光学活性なアゲラシジンAを合成した。合成品と天然物の旋光度を比較して，未解明であったアゲラシジンAの絶対配置を決定した。ピペリテノンを出発原料として，デカロン骨格を構築した。さらに数段階を経て，C４位にイソニトリル基を導入してハリコナジンCの合成ルートを確立した。
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| 自由記述の分野 |
天然物化学，有機合成，生物有機化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
多成分連結反応であるUgi反応は，低分子誘導体のライブラリーを構築する手法として注目を集め，製薬やマテリアル科学の有機合成分野で活発に汎用されている。これに対して，「自然界が代謝産物の多様性を獲得するためにUgi反応を用いている」ことは，未だ学会で広く認知されていない。本研究成果の学術的意義として，申請者が提唱している「海洋生物の生合成においてUgi反応が用いられ，天然物の多様性を創出している」という仮説の妥当性を示す実験となる。
1983年に報告されてより現在に至るまで未解明であったアゲラシジンAの絶対配置を決定することできた。
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