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2022 年度 研究成果報告書

新規ビフェノール/ホウ酸触媒系による高汎用性不斉ナザロフ環化の確立と応用

研究課題

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研究課題/領域番号 20K06937
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関富山大学

研究代表者

杉本 健士  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (60400264)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードナザロフ環化 / 不斉触媒反応 / 光学活性ビフェノール / ホウ酸 / 2-aza-Cope転位 / Fischerインドール合成
研究成果の概要

ビフェノール軸に不斉を誘起する役割を担うリンカー上に複数の置換基を導入してコンフォメーションを安定化し、条件を精査した結果、研究開始当初に比べ、化学収率と立体選択性の格段の改善に成功した。ビフェノールに臭素原子を導入することで活性向上をもたらすことも成功したため、収率と高立体選択性を両立させるビフェノール設計に新たな指針を見出すことができた。
また、ビフェノール/ホウ酸触媒系の新たな用途として、種々の分子変換反応への適用を試みた結果、2-aza-Cope転位反応およびFischerインドール合成反応の触媒として機能することを見出した。それらの不斉反応への展開についても着手している。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

独自に見出した新規ビフェノール/ホウ酸触媒系を発展させ、不斉反応へと展開することに成功し、未だ改善の余地を残すものの、良好な収率と良好な立体選択性にてナザロフ環化を進行させうる学術的に新規な不斉触媒系を見出すことができた。また、本触媒系は弱酸の組み合わせであるにもかかわらず、ナザロフ環化以外においても有用な強酸触媒系として機能することを確認できた。反応後には分液操作にてビフェノールを回収するとともに、廃水中には安全なホウ酸のみを排出する環境負荷の小さな手法であり、社会的要請に応えうる方法論を確立できたといえる。

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公開日: 2024-01-30  

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