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2022 年度 実績報告書

新規脂肪酸代謝物レゾルビンTシリーズの構造決定と安定等価体の創製

研究課題

研究課題/領域番号 20K06941
研究機関長崎大学

研究代表者

福田 隼  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30434450)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードレゾルビン / レゾルビンT1 / 構造決定 / 全合成 / 安定等価体 / 細菌感染症
研究実績の概要

RvT1は7位における両エナンチオマーのα,β-不飽和アルデヒドと20位における両ジアステレオマーの共役トリエンを持つホスホニウムのZ選択的なWittig 反応、続く脱保護により、その骨格を構築するものとした。RvT4の全合成研究でα,β-不飽和アルデヒドの合成ルートは確立されている。一方、ホスホニウムはエンインの保護基変換とZ選択的還元を含む数工程で得られるものとした。ジエンインはエンインと両エナンチオマーのヨウ素体の薗頭カップリングにより誘導可能である。ヨウ素体は既知の方法で合成することを計画した。
始めにエンインを以下のように合成した。すなわち、文献に従い、市販のd-リンゴ酸をボランによる還元後、アセタール保護することで、高収率でアルコールを得た。アルコールをSwern 酸化によりアルデヒドを生成し、続く大平-Bestmann の変法を用いて、アルキンを得た。アルキンにSchwartz試薬を作用させヨウ素化した後、トリメチルシリルアセチレンとの薗頭カップリング、脱保護を行うことで、エンインを得た。続いて、ヨウ素体は既知の方法に従って調製した。
合成したエンインとヨウ素体に対して薗頭カップリングを行い、ベンジリデン保護基をPTSA にて脱保護し、トリオールを導いた後、TBS 保護、PPTS による1級水酸基の選択的脱保護を行い、中程度の収率でジエンインを得た。ジエンインを亜鉛アマルガムによるZ 体選択的還元により、(E,Z,E)-トリエンを合成した。次に四臭化炭素を用いたAppel反応により水酸基をブロモ化した後、ホスホニウムとした。
合成したα-β不飽和アルデヒドとホスホニウムをWittig反応により連結し、TBS基の脱保護、加水分解により3 工程43%の収率で (7R,13R, 20R)-RvT1 を合成した。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (7件)

  • [雑誌論文] Concise Formal Synthesis on Solandelactone E Based on a Regioselective Cyclopropanation2023

    • 著者名/発表者名
      Ishihara Jun、Kawasaki Norihiko、Kikuoka Yu、Komine Keita、Fukuda Hayato
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 106 ページ: 346~346

    • DOI

      10.3987/com-22-14791

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intranasal Administration of Resolvin E1 Produces Antidepressant-Like Effects via BDNF/VEGF-mTORC1 Signaling in the Medial Prefrontal Cortex2023

    • 著者名/発表者名
      Deyama Satoshi、Aoki Shun、Sugie Rinako、Fukuda Hayato、Shuto Satoshi、Minami Masabumi、Kaneda Katsuyuki
    • 雑誌名

      Neurotherapeutics

      巻: 20 ページ: 484~501

    • DOI

      10.1007/s13311-022-01337-1

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical 4-exo cyclization of bicyclo[2.2.2]octene derivatives: Construction of tricyclo[3.3.1.02,7]nonane skeleton2022

    • 著者名/発表者名
      Komine Keita、Kishimoto Satoshi、Fukuda Hayato、Ishihara Jun
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 105 ページ: 154056~154056

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154056

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of Cyclopropane Congeners of Resolvin E3, an Endogenous Pro-Resolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents2022

    • 著者名/発表者名
      Arai Shota、Fujiwara Koichi、Kojima Masahiro、Aoki-Saito Haruka、Yatomi Masakiyo、Saito Tsugumichi、Koga Yasuhiko、Fukuda Hayato、Watanabe Mizuki、Matsunaga Shigeki、Hisada Takeshi、Shuto Satoshi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 ページ: 10501~10508

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01110

    • 査読あり
  • [学会発表] 生物活性天然物ソランデラクトンGの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      三本 健人、川﨑 則彦、菊岡 勇、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 抗菌活性天然物ピロインドマイシンAの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      堤 智寛、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] Fawcettimine型アルカロイドであるリコネシジンAの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      山崎 裕大、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] ラジカル環化反応を基軸とするグラジオビアノールの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      辻本 海輝、山本 純、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] リポディスカミド Bの合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      森 千知、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 抗リーシュマニア原虫活性を有するクリスタキセニシン A の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      二宮里樹、小嶺敬太、福田隼、石原淳
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
  • [学会発表] 選択的シクロプロパン化反応に基づくビスゲルソラノリドの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      川﨑 則彦、小嶺 敬太、福田 隼、石原 淳
    • 学会等名
      第32回万有福岡シンポジウム

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公開日: 2023-12-25  

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