新規脂肪酸代謝物レゾルビンTシリーズの構造決定と安定等価体の創製

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K06941
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 福田 隼 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30434450)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: レゾルビン / レゾルビンTシリーズ / 安定等価体 / 構造決定 / 抗炎症活性

研究成果の概要

抗菌薬のリード化合物あるいは創薬化学研究のツールとして活用可能なレゾルビンTシリーズの安定等価体の創製を目的として、本研究を実施した。本化合物群は立体構造が不明であることから、はじめに構造決定を行うこととした。
結果として、malic acidの不斉源、野依不斉水素移動反応、不斉エチル化を使って不斉炭素を構築した後に、Wittig反応を鍵反応として(7R,13R)-RvT4、(7S,13R)-RvT4、(7R,13R,20R)-RvT1を合成することに成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

レゾルビンTシリーズの一部が合成できたことによって、様々な立体構造をもつレゾルビンTシリーズの合成経路が確立された。したがって、この合成法により立体異性体を含むレゾルビンTシリーズの量的供給が可能となった。合成された化合物は構造決定や安定等価体の創製の礎となり、抗菌薬のリード化合物あるいは創薬化学研究のツールとしても期待されうる。