| 研究課題/領域番号 |
20K06983
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 国立研究開発法人理化学研究所 |
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研究代表者 |
瀧本 真徳 国立研究開発法人理化学研究所, 開拓研究本部, 専任研究員 (50312377)
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| 研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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| キーワード | 有機アルミニウム / アルキルピリジン / C-H結合活性化 / 希土類触媒 / クロスカップリング / アリル化 / アリール化 / ベンジル化 |
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| 研究成果の概要 |
有機金属化合物は、炭素-炭素結合形成反応への利用が可能な重要な化学種の一つであり、新しい有機金属化合物やその生成法の開発は有機合成化学において重要な研究課題である。本研究では、希土類錯体の特性を活かした、C-H結合活性化を経る有機アルミニウム種の新しい発生法の開発と、その有機合成への利用を進めた。その結果、2-アルキルピリジン類のベンジル位選択的C-Hアルミ化反応を見いだした。本反応で生成する、ピリジル基を有するベンジルアルミニウム種は、銅触媒によるアリル化、ベンジル化、パラジウム触媒によるヨウ化アリールとのクロスカップリング反応など、さらなる炭素－炭素結合反応に利用可能であった。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学, 有機金属化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
アルキルピリジンは、天然物、生理活性物質、医薬品、機能性材料、有機金属触媒の配位子などに多く含まれる重要な含窒素有機化合物であり、アルキルピリジン類の効率的な合成法の開発は、有機合成化学だけでなく工業的にも重要な研究である。本研究では、ピリジル基を有する新たな有機アルミニウム種の調整法を開発し、従来、報告例のほとんどなかった、複雑な構造のアルキル基を有する有機アルミニウム種とヨウ化アリールとのクロスカップリング反応にも成功した。これにより、単純な構造の2-アルキルピリジンを原料とし、希土類触媒によるC－Hアルミ化反応を経て、より複雑な構造を持つアルキルピリジン類を合成することを可能とした。
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