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2022 年度 研究成果報告書

植物ポリフェノール代謝におけるキノン二量体形成と酸化還元不均化反応の解析

研究課題

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研究課題/領域番号 20K07102
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47050:環境および天然医薬資源学関連
研究機関長崎大学

研究代表者

田中 隆  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (90171769)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードポリフェノール / エラジタンニン / 紅茶 / カテキン / テアルビジン
研究成果の概要

植物ポリフェノールの生合成と分解に関わる新たな反応機構を明らかにした。
エラジタンニンに共通するアシル基は、これまで単純な酸化的カップリングにより生合成されると推定されていたが、実際には最初にキノン二量体が生成した後、酸化還元不均化反応あるいは酵素による還元が起こる二段階の反応で生成していることが分かった。この反応機構に基づくエラジタンニン合成も行った。
紅茶製造時のカテキン酸化でもキノン二量体の酸化還元不均化反応が起こる。また、カテキン由来のキノン類は他のカテキン分子のA環と結合することで重合し、未だ構造不明の紅茶色素テアルビジンが生成する反応機構の存在が明らかになった。

自由記述の分野

天然物化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

植物ポリフェノールは機能性食品成分として社会的に広く認知されているが、その生合成や分解機構など、未解明の部分が多く残されている。エラジタンニンの基本となるアシル基はこれまで酸化的に生合成されると推測されていたが、本研究で化学的証拠に基づいて新たな生成機構を解明したことは植物化学的に意義がある。また、世界的に重要な飲料である紅茶の主成分テアルビジンの構造と生成機構は未だに不明であるが、我々はカテキンキノン、あるいはその二量体がカテキンA環と結合する新たな生成機構を提唱した。紅茶テアルビジンの生成機構を化学的証拠をもとに提唱したのは初めてであり、食品科学の分野で非常に意義のある成果である。

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公開日: 2024-01-30  

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