湾曲したπ共役分子は三次元的なπ電子の広がりや高い溶解性などの特徴的な性質を示す。これらの特性は機能性有機材料創出の観点から重要であり、特に有機電子材料のような集積状態での利用にとって魅力的である。しかし、機能発現には置換基の導入による電子状態の制御が必要となる。一方、ヘテロ元素を骨格に組み込めば、周辺置換基に頼らずとも電子状態を調節できる。しかし現在、ヘテロ元素含有湾曲π共役分子の設計は「既存の湾曲分子の炭素をヘテロ元素へ置換する」という戦略に依存している。これに対して本研究では、湾曲π共役分子の新たな設計指針の構築を狙い、「平面π共役分子へのヘテロ元素の挿入」という指針を掲げ、この指針に基づき新規機能性分子の創出を行った。 当該年度では、初年度の成果をさらに発展させることを目標に検討を進めた。具体的には、ヘテロ元素以外の元素に概念を拡張させることを目指し、炭素を挿入したペリレンビスイミド類縁体を合成した。得られた分子は挿入された炭素上で結合性て二量体を与えた。さらに、この二量体に酸化還元を行うと、可逆に炭素-炭素結合を形成/切断できることがわかった。また、別の研究を遂行する過程で当初の想定を上回る成果も得た。具体的には、2つの窒素が挿入された類縁体を合成しようとしたところ、偶然にも大気下で動作する高性能なn型有機半導体分子を作成することにも成功した。得られた成果はいずれも国際学術誌に掲載されている。
|