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2020 年度 実施状況報告書

Y字型縮環多環芳香族化合物の合成と機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 20K15262
研究機関福岡大学

研究代表者

宮崎 隆聡  福岡大学, 理学部, 助教 (70788504)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
キーワード多環芳香族炭化水素 / 構造有機化学 / π電子材料 / 吸収・蛍光 / 光物性
研究実績の概要

多環芳香族炭化水素(PAH)はベンゼン環の縮環形式により種々のHOMO-LUMOギャップや安定性を持つ。本研究はY字型に縮環したPAHを合成し、その構造におけるHOMO-LUMOギャップや安定性、光学的特性を系統的に評価する。具体的にはオレフィンの1,2位と2つのチオフェン縮環アセンをチオフェン環の2位とでカップリングし、その後チオフェン環上の3位同士で酸化させることでY字型構造を構築する。そして、吸収・蛍光測定、電気化学測定によってその電子的特性を評価することを目指す。
令和2年度は本研究の初年度であるため、Y字型PAHの合成を行う。ベンゾチオフェンは市販で購入可能であるため、ナフトチオフェンとアントラチオフェンの各々の誘導体を合成する。チオフェン環の2位はn-BuLiとボロン酸エステルによりボロン酸の導入が容易であり、鈴木カップリングにより目的とする骨格へと誘導することができる。この合成戦略に則り、合成を行った。オレフィンとしては、電子求引性であるマレイミドを選択した。それによりフタルイミドと2つのチオフェン縮環アセンが縮環したようなY字型構造を構築する。ナフトチオフェン骨格の合成に成功し、ボロン酸の導入も達成した。そしてジヨードマレイミドと鈴木カップリング反応を行った。合成目的物の生成は確認されたものの、ともに分離困難な副生成物が得られたため、これらの分離方法を検討する必要がある。マレイミドの他にもフタルイミドの利用も検討する。これにより、ナフタルイミドと2つのチオフェン縮環アセンが縮環したようなY字型PAHが合成でき、Y字型構造のπ拡張の方法が電子的特性に与える影響を評価することができると期待される。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

現状分離困難な副生成物により、合成の進捗が遅れている。

今後の研究の推進方策

目的生成物の分離方法の確立とその後の合成条件の検討、及び電子的特性の評価を行う。

次年度使用額が生じた理由

学会出張のために予算を計上していたが、それが全てキャンセルされた。また、物品費は高額な試薬の使用が回避できたとともに、器具の破損による買い替えが発生しなかった。以上が、次年度使用額が生じた理由である。使用計画としては、学会への出張が可能になるが不明であるため、より効率的に研究を遂行するための試薬や器具の購入費として使用する予定である。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2021

すべて 雑誌論文 (1件) (うち国際共著 1件、 査読あり 1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Heptacene and Its Hole‐Transfer Property of Stable Thin Films2021

    • 著者名/発表者名
      Miyazaki Takaaki、Watanabe Motonori、Matsushima Toshinori、Chien Ching-Ting、Adachi Chihaya、Sun Shih-Sheng、Furuta Hiroyuki、Chow Tahsin J.
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1002/chem.202100936

    • 査読あり / 国際共著

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公開日: 2021-12-27  

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