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アズレンは最低励起状態から発光するKasha則を満たさない分子として光化学の分野を中心に古くから研究されてきており、さらに分子内のπ電子軌道のつながり（πトポロジー）を考慮した分子設計によるスピン整列の予測が単純に適用できない非交互炭化水素π電子系としてもその特異な分子構造に興味が持たれる。このアズレンを光励起可能なπ電子系として着目し、有機ラジカルを組み込み、アズレン部位の励起一重項状態とラジカル部位とのスピン交換を介した増強系間交差による励起三重項状態の観測によりアズレンが与えるπトロポロジーの解明を目的とした。
これまでに電子ドナー性分子であり、酸化により比較的安定なラジカルカチオン種を生成するフェノチアジンをアズレンに 1 つだけ導入した一置換体を合成しているが、ラジカルカチオン体は分解してしまい単離できるほどの安定性は有していないことがわかっている。ラジカルカチオン体をより安定にするため、一置換体にtert-ブチル基を導入した分子を新たに設計、合成したところ以前と比べラジカルカチオン体は溶液状態では高い安定性を有したが固体としては安定に単離できなった。同時にフェノチアジンを 2 つアズレンに導入した二置換体の合成も行った。二置換体は事前の理論計算からそれぞれのフェノチアジン部位を酸化可能であると予測されたが、サイクリックボルタンメトリーから酸化特性を評価すると架橋部のアズレン環に由来するような不可逆な酸化波が観測された。実際に化学酸化にて目的のラジカルカチオン体、ジラジカルジカチオン体の合成を試みたが合成できなった。より電子ドナー性の高いジヒドロフェナジンを導入した新規二置換体を新たに検討したが合成には至らなかった。
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