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2021 年度 実施状況報告書

高速電解フローによる複数短寿命活性種の高次利用法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K15276
研究機関京都大学

研究代表者

芦刈 洋祐  京都大学, 工学研究科, 研究員 (70865584)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード電極反応 / フロー反応
研究実績の概要

不安定活性種を不可逆的に発生可能な有機電解反応において、従来不可能であった、炭素カチオンなどの不安定活性種の合成利用を実現すべく研究を行った。特に寿命が1秒に満たないような極めて不安定な炭素カチオンなどの活性種を短時間で発生できるフローマイクロ電解装置を開発し、その高次利用を基軸とした、複数の活性種を経由する新規分子変換反応の開発を目指して研究を行った。本年度は、昨年度に引き続き電極の材質を最適化するとともに、電解反応デバイス自体の改良を行った。その結果、バッチ型電解装置ではほとんど生成物の得られない、オキソニウムカチオンの発生とその求核剤との反応を高効率的に行うことができた。さらにこれまで検討してきた小スケール合成に加えて、生産を志向した大スケール合成の検討を行った。すなわち不安定中間体の一種であるイミニウムカチオンの発生と反応において、長時間の送液が可能な送液装置を活用し、60分間の連続反応を行うことにより、生理活性物質の前駆体をグラムスケールで合成することに成功した。これは、装置および反応システムの頑健性を示すものであり、大スケール生産や合成の工業化に展開可能であることを示す結果である。今後は、極めて不安定でありながら合成価値の高い活性種であるグリコシルカチオンおよびその類縁体に注力し、その発生と合成利用を可能とするフローマイクロ電解装置および電解技術の開発とその実現に挑戦していく。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究計画の妥当性があったため

今後の研究の推進方策

比較的不安定な活性種の発生および反応についての知見を獲得したため、より困難かつ有用な反応系、すなわちグリコシルカチオンなどの極めて不安定な活性種の発生と反応についての検討を行う。実験条件はもとより、電解装置や電極材料の見直し等も含めた検討を行う。さらに大量合成を志向した連続反応の検討を行うことも予定している。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (1件) (うち国際学会 1件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Investigation of Parameter Control for Electrocatalytic Semihydrogenation in a Proton-Exchange Membrane Reactor Utilizing Bayesian Optimization2022

    • 著者名/発表者名
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Takahashi Yusuke、Yao Yiyue、Atobe Mahito、Nagaki Aiichiro
    • 雑誌名

      Frontiers in Chemical Engineering

      巻: 3 ページ: 819752

    • DOI

      10.3389/fceng.2021.819752

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] フローマイクロケミストリーに基づく反応集積化2022

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎、芦刈洋祐
    • 雑誌名

      ケミカルタイムス

      巻: 263 ページ: 3-6

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flow grams-per-hour production enabled by hierarchical bimodal porous silica gel supported palladium column reactor having low pressure drop2022

    • 著者名/発表者名
      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Takumi Masahiro、Tomiyasu Noriyuki、Fujita Chiemi、Matsuyama Kiyoshi、Miyamoto Riichi、Bai Hongzhi、Nagaki Aiichiro
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: 388-389 ページ: 231~236

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2020.07.014

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Homogeneous Catalyzed Aryl?Aryl Cross-Couplings in Flow2021

    • 著者名/発表者名
      Nagaki Aiichiro、Ashikari Yosuke
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 ページ: 1879~1888

    • DOI

      10.1055/a-1360-7798

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in A Flow Microreactor2021

    • 著者名/発表者名
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Kawaguchi Tomoko、Furusawa Mai、Yonekura Yuya、Ishikawa Susumu、Takahashi Yusuke、Aizawa Yoko、Nagaki Aiichiro
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 27 ページ: 16107~16111

    • DOI

      10.1002/chem.202103183

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stille, Heck, and Sonogashira coupling and hydrogenation catalyzed by porous-silica-gel-supported palladium in batch and flow2021

    • 著者名/発表者名
      Ashikari Yosuke、Maekawa Kei、Ishibashi Mai、Fujita Chiemi、Shiosaki Kiyonari、Bai Hongzhi、Matsuyama Kiyoshi、Nagaki Aiichiro
    • 雑誌名

      Green Processing and Synthesis

      巻: 10 ページ: 722~728

    • DOI

      10.1515/gps-2021-0069

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] フロー高速合成とAI活用の将来展望について2021

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎、芦刈洋祐、宅見正浩
    • 雑誌名

      化学工学

      巻: 85 ページ: 611-614

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Organolithium Reactions for Drug Discovery Using Flash Chemistry2021

    • 著者名/発表者名
      Ashikari Yosuke、Tamaki Takashi、Takumi Masahiro、Nagaki Aiichiro
    • 雑誌名

      Topics in Medicinal Chemistry

      巻: 0 ページ: 223~239

    • DOI

      10.1007/7355_2021_113

    • 査読あり
  • [学会発表] Flow micro synthesis based on generation and reactions of aryllithiums bearing highly-coordinated anionic functionalities2021

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Ashikari, Daisuke Ichinari, Kyoko Mandai, Tomoko Kawaguchi, Yoko Aizawa, Aiichiro Nagaki
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 国際学会
  • [図書] マイクロ・ナノ熱工学の進展2021

    • 著者名/発表者名
      マイクロ・ナノ熱工学の進展編集委員会、丸山 茂夫、稲田 孝明ほか17名
    • 総ページ数
      808
    • 出版者
      エヌ・ティー・エス
    • ISBN
      978-4-86043-722-0
  • [図書] フローマイクロ合成の最新動向2021

    • 著者名/発表者名
      深瀬浩一、永木愛一郎
    • 総ページ数
      250
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1615-4

URL: 

公開日: 2022-12-28  

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