不安定活性種を不可逆的に発生可能な有機電解反応において、従来不可能であった、炭素カチオンなどの不安定活性種の合成利用を実現すべく研究を行った。特に寿命が1秒に満たないような極めて不安定な炭素カチオンなどの活性種を短時間で発生できるフローマイクロ電解装置を開発し、その高次利用を基軸とした、複数の活性種を経由する新規分子変換反応の開発を目指して研究を行った。本年度は、昨年度に引き続き電極の材質を最適化するとともに、電解反応デバイス自体の改良を行った。その結果、バッチ型電解装置ではほとんど生成物の得られない、オキソニウムカチオンの発生とその求核剤との反応を高効率的に行うことができた。さらにこれまで検討してきた小スケール合成に加えて、生産を志向した大スケール合成の検討を行った。すなわち不安定中間体の一種であるイミニウムカチオンの発生と反応において、長時間の送液が可能な送液装置を活用し、60分間の連続反応を行うことにより、生理活性物質の前駆体をグラムスケールで合成することに成功した。これは、装置および反応システムの頑健性を示すものであり、大スケール生産や合成の工業化に展開可能であることを示す結果である。今後は、極めて不安定でありながら合成価値の高い活性種であるグリコシルカチオンおよびその類縁体に注力し、その発生と合成利用を可能とするフローマイクロ電解装置および電解技術の開発とその実現に挑戦していく。
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