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2022 年度 実績報告書

分子プローブを用いた癌関連糖脂質の機能解明及び制御への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20K15412
研究機関岐阜大学

研究代表者

河村 奈緒子  岐阜大学, 糖鎖生命コア研究所, 助教 (80849711)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2023-03-31
キーワードガングリオシド / シアル酸 / 脂質ラフト
研究実績の概要

本研究課題は、癌細胞上に存在する癌関連糖脂質(ガングリオシド)を標的に、化学合成による分子プローブの開発とそれを利用した癌細胞の増殖・浸潤の分子基盤の解明を目的としている。最終年度である本年度までに、以下の成果を得た。
1.ガングリオシドプローブの開発:申請者らが最近報告したシアル酸の完全なα選択的グリコシド化法を基に、糖脂質にシアル酸を直接的に導入するガングリオシド合成法を構築した。この手法を基に、蛍光ガングリオシドプローブの合成を実施した。まず、9位水酸基をトリフルオロアセトアミド基で修飾した二環性シアル酸ユニットを開発し、糖脂質のシアリル化反応を行った。糖脂質ユニットは水酸基をTBBz基で保護することで、難溶性の問題を解消することができた。得られたガングリオシド骨格の脱保護反応を行った後、シアル酸9位のアミノ基に蛍光色素を導入することで、ラクト系ガングリオシドの蛍光プローブの合成を達成した。最終年度は、糖脂質のデザインを再検討し、ガングリオシドの合成効率を更に向上させることに成功した。
2.合成した蛍光ガングリオシドプローブの機能評価及び1分子イメージング:合成した蛍光プローブの細胞膜上での機能評価を行った結果、天然のガングリオシドと同様に脂質ラフト親和性を示すことを明らかにした。さらに、生細胞上での1分子イメージングにより、脂質ラフト構成タンパク質とガングリオシドの相互作用並びにガングリオシド同士の相互作用を捉えることに成功し、癌関連糖脂質の振舞いの一端を明らかにした。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 6件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Fluorescent GD2 analog for single-molecule imaging2023

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Eriko、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Groux-Degroote Sophie、M?hlenhoff Martina、Suzuki Kenichi G. N.、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      Glycoconjugate Journal

      巻: 40 ページ: 247~257

    • DOI

      10.1007/s10719-023-10102-1

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of lacto-series ganglioside fluorescent probe using late-stage sialylation and behavior analysis with single-molecule imaging2022

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Maina、Komura Naoko、Yoshida Yukako、Yamaguchi Eriko、Hasegawa Ami、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Suzuki Kenichi G. N.、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      RSC Chemical Biology

      巻: 3 ページ: 868~885

    • DOI

      10.1039/d2cb00083k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical synthesis of sialoglyco-architectures2022

    • 著者名/発表者名
      Ando Hiromune、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu
    • 雑誌名

      Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry

      巻: 81 ページ: 31~56

    • DOI

      10.1016/bs.accb.2022.09.003

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Disposition of E-selectin-targeting liposomes in tumor spheroids with a perfusable vascular network2022

    • 著者名/発表者名
      Chantarasrivong Chanikarn、Okada Ryu、Yamane Yuuki、Yang Xue、Higuchi Yuriko、Konishi Miku、Komura Naoko、Ando Hiromune、Yokokawa Ryuji、Yamashita Fumiyoshi
    • 雑誌名

      Drug Metabolism and Pharmacokinetics

      巻: 47 ページ: 100469~100469

    • DOI

      10.1016/j.dmpk.2022.100469

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Full Stereocontrol in α-Glycosidation of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors2022

    • 著者名/発表者名
      Hamajima Shogo、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Noguchi Haruka、Ichiyanagi Tsuyoshi、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 ページ: 8672~8676

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c03542

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigation of the Protection of the C4 Hydroxyl Group in Macrobicyclic Kdo Donors2022

    • 著者名/発表者名
      Hamajima Shogo、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Ichiyanagi Tsuyoshi、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 28 ページ: 102~102

    • DOI

      10.3390/molecules28010102

    • 査読あり
  • [学会発表] 合成終盤の糖脂質のシアリル化によるガングリオシド蛍光プローブの合成と動態解明2023

    • 著者名/発表者名
      髙橋 舞菜、河村 奈緒子、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、鈴木 健一、安藤 弘宗
    • 学会等名
      糖鎖科学中部拠点 第18回「若手の力」フォーラム
  • [学会発表] 髄膜炎菌W135群由来シアル酸含有糖鎖の化学合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      山本 洋、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      糖鎖科学中部拠点 第18回「若手の力」フォーラム
  • [学会発表] 二環性シアル酸供与体による高分子担持受容体のグリコシル化反応の検討2023

    • 著者名/発表者名
      西尾 菜那子、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      糖鎖科学中部拠点 第18回「若手の力」フォーラム
  • [学会発表] シアル酸含有糖鎖の化学合成とケミカルバイオロジーへの応用2023

    • 著者名/発表者名
      河村 奈緒子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会
    • 招待講演
  • [学会発表] 糖脂質の直接シアリル化を鍵反応としたガングリオシドプローブの効率的合成2023

    • 著者名/発表者名
      髙橋 舞菜、河村 奈緒子、鈴木 健一、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [学会発表] 髄膜炎菌W135群由来シアロ糖鎖の化学合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      山本 洋、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [学会発表] 二環性シアル酸供与体による高分子担持受容体のグリコシル化反応の有効性の検証2023

    • 著者名/発表者名
      西尾 菜那子、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [学会発表] 架橋部にハロゲン置換を施した二環性シアル酸供与体の反応性の比較検証2023

    • 著者名/発表者名
      安武 作真、河村 奈緒子、宇田川 太郎、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [学会発表] Synthetic study of sialic acid-containing glycans derived from Neisseria meningitidis W1352022

    • 著者名/発表者名
      Hiro Yamamoto, Naoko Komura, Masahiro Kato, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Hiromune Ando
    • 学会等名
      Sialoglyco 2022
    • 国際学会
  • [学会発表] Investigation of the reactivities of halogen-substituted bicyclic sialic acid donors2022

    • 著者名/発表者名
      Sakuma Yasutake, Naoko Komura, Taro Udagawa, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Hiromune Ando
    • 学会等名
      Sialoglyco 2022
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of a fluorescent ganglioside probe for single-molecule imaging via late-stage sialylation2022

    • 著者名/発表者名
      Maina Takahashi, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Kenichi G. N. Suzuki, Hiromune Ando
    • 学会等名
      Sialoglyco 2022
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of a fluorescent GD2 analog for single molecule imaging2022

    • 著者名/発表者名
      Eriko Yamaguchi, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Sophie Groux-Degroote, Martina Muehlenhoff, Hiromune Ando
    • 学会等名
      Sialoglyco 2022
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of sialic acid chemistry and its application for biological study2022

    • 著者名/発表者名
      Naoko Komura
    • 学会等名
      Young Researcher Award Lecture 2020 (30th International Carbohydrate Symposium)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Efficient synthesis of lacto-series probe via late-stage sialylation and behaviour analysis with single-molecule imaging2022

    • 著者名/発表者名
      Maina Takahashi, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Kenichi G. N. Suzuki, Hiromune Ando
    • 学会等名
      30th International Carbohydrate Symposium
    • 国際学会
  • [学会発表] 完全なα選択的シアリル化反応を用いたシアロ糖鎖の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      河村 奈緒子、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
  • [学会発表] 二環性Kdo 供与体を用いた完全なα選択的Kdo グリコシド化法の確立2022

    • 著者名/発表者名
      濵島 将伍、野口 晴佳、河村 奈緒子、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、一柳 剛、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
  • [学会発表] 髄膜炎菌Neisseria meningitidis W135 由来シアル酸含有糖鎖の化学合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      山本 洋、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
  • [学会発表] ハロゲン置換を施した二環性シアル酸供与体の反応性の検証2022

    • 著者名/発表者名
      安武 作真、河村 奈緒子、宇田川 太郎、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会

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公開日: 2023-12-25  

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