• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2021 年度 実績報告書

迅速定量解析を指向した蛍光分子形成型クリック反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20K15952
研究機関富山大学

研究代表者

高山 亜紀  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 助教 (40778586)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2022-03-31
キーワードオルトキノジメタン / アジド / Staudinger / 連結反応 / 蛍光
研究実績の概要

我々は以前に,高反応性ジエンを経由した「ベンゾシクロブテン(BCB)とスチリルホスフィンとの室温下での2分子連結法」を報告した。前年度では、この反応の発展型として、連結反応-芳香族化により蛍光性の2-アミノナフタレン骨格が形成されるように反応基質であるスチリルホスフィンの改良を検討した。しかし,合成したスチリルホスフィンを用いたいずれの場合も所望の連結反応後の芳香族化が進行しないことが判明した。したがって、本年度は研究方針を以下の2つに変更した。
1.BCBの改良による含水中での連結反応の効率化
2.研究途上で発見された新規連結反応の基質一般性の調査
1.以前までの知見によって、BCBの芳香環上の置換基が含水中においての副反応に大きく影響することが示唆されていたため、芳香環上の置換基効果を検討し所望の連結反応の効率化を図った。検討の結果、アリールトリフラート型BCBを共通中間体として、種々のクロスカップリングで様々な置換基が導入されたBCBを合成することができた。これらを用いて連結反応を検討した結果、電子求引基であるエステルが導入されると含水条件下での連結体の収率が向上することが分かった。さらに、芳香環上に導入されるエステルの位置が異なると大きく収率が低下してしまうことから、その導入位置が重要であることが示された。
2.研究途上で発見したジフルオロアルケン型トリアリールホスフィンと有機アジドとの2成分連結反応の一般性を種々の有機アジドを基質として検討した。その結果、いずれの基質においても室温下、高収率で連結体を与える一般性の高い反応であることを示すことができた。さらに、このイミノホスホランとジフルオロアルケンとの反応は、分子内特異的な反応であることが分かった。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2021

すべて 学会発表 (4件) (うち国際学会 1件)

  • [学会発表] Development of ligation reaction triggered by in situ generation of highly reactive dienes2021

    • 著者名/発表者名
      Akinari Takano, Eri Koresawa, Kiyoshi Tsuge, Aki Kohyama, Yuji Matsuya
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2021
    • 国際学会
  • [学会発表] 高反応性ジエンを経由する含水下での2分子連結反応の改良2021

    • 著者名/発表者名
      高野 晃成,高山 亜紀,是澤 恵莉,松谷 裕二
    • 学会等名
      反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] 高反応性ジエンのin situ 発生法を契機とした2分子連結反応の開発-含水条件での収率改善に向けたホスフィン分子の改良-2021

    • 著者名/発表者名
      高野晃成,高山亜紀,是澤 恵莉,松谷裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
  • [学会発表] 高反応性ジエンのin situ発生法を契機とした2分子連結反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      高山亜紀,是澤恵莉,高野晃成,柘植清志,松谷裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会

URL: 

公開日: 2022-12-28  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi