2022 年度研究成果報告書

アクリル酸エステル・オリゴペプチドの革新的触媒低温縮合法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号	20K20559
研究種目	挑戦的研究(開拓)
配分区分	基金
審査区分	中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関	名古屋大学
研究代表者	石原一彰名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)
研究期間 (年度)	2020-07-30 – 2023-03-31
キーワード	アミド / ペプチド / エステル交換反応 / 固体触媒 / メタクリル酸エステル / アクリル酸エステル / 脱水縮合反応 / 触媒
研究成果の概要	我々はメタクリル酸エスエル合成用の触媒として、6,6'-(プロパン-2,2-ジイル)ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェノール)のNa塩を、アクリル酸エステル合成用の触媒としてそのMg塩を開発しその反応機構を明らかにした。また、安価なホウ酸と2,2-ジフェニル-2-ヒドロキシカルボン酸および2,2-ビス（トリフルオロメチル）-2-ヒドロキシカルボン酸の1:1混合物からin situで調製されるホウ素触媒に高い触媒活性があることを見出した。現在、基質適用範囲および触媒活性種の構造決定に向けた研究を続けている。単純構造を有するアミドのみならず、ジペプチドの合成にも適用できることがわかった。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	（メタ）アクリル酸エステルはプラスチック原料として大量に合成されているものの、その多種多様なアルコール由来の不飽和エステルの効率的な合成方法の開発については、今なお各企業が凌ぎを削っている。また、アミドやペプチドは医薬品や機能性有機材料として重要であり、その効率的な合成方法の開発が強く望まれている。特にペプチド合成において、触媒の例はオリゴペプチドの合成に限られており、長鎖のペプチド合成には縮合剤を用いる方法があるのみである。縮合剤の使用は廃棄物を大量に産むため、大きな問題となっている。今回、まだ十分とは言えないものの、これらの物質を効率よく合成するための新しい触媒を開発できた意義は大きい。