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キノイド構造のオリゴチオフェンは低い最低空軌道レベルを持つことから、キャリアが電子のn型半導体への応用が期待されている。一般に、キノイド構造のオリゴチオフェンはチオフェン環が芳香族化することに起因してビラジカル構造との共鳴となることが知られている。鎖長伸長に伴ってビラジカル構造の寄与が高くなると化学的安定性が低下するため、n型半導体としての応用が困難となる。そこで本研究ではベンゼン縮環導入で安定性を向上し、かつ、ビラカル性を調節したキノイド構造オリゴチオフェンの系統的な開発を行った。具体的には、ベンゼン縮環の位置と数を精密に調節したキノイド構造のチオフェン５量体の開発を行った。鎖長伸長に伴うビラジカル性の増大を制御するため、中程度のビラジカル性有する中間体を経由し、最後に熱変換を行うことで目的生成物を得た。ベンゼン縮環が一つ、あるいは、交互に導入したキノイド構造のオリゴチオフェンではビラジカル性を有することが明らかとなった。一方で、中央３つのチオフェン、および、全てのチオフェン環にベンゼン縮環を導入したキノイド構造オリゴチオフェンではビラジカル性を完全に抑制することができた。これらの分子のキャリア輸送特性を検討したところ、本質的なキノイド構造の電子輸送特性と、鎖長伸長に伴う高い最高占有軌道エネルギーレベルに起因して、両極性特性を示した。一方、ベンゼン縮環を全てに導入したキノイド構造オリゴチオフェン（A）は正孔輸送特性のみを示した。化合物Aは近赤外領域に光吸収特性を有していたため、トランジスタ構造の素子を用いて、近赤外光照射前後での電流電圧特性を評価した。その結果、810nmの近赤外光に対して応答を示した。この知見から、ビラジカル性を制御したキノイド構造オリゴチオフェンは光ダイオードとしての応用展開が期待できることが明らかとなった。
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