1,2－アザボリン類の新官能基化法の開発

2021 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K22522
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 0501:物理化学、機能物性化学、有機化学、高分子、有機材料、生体分子化学およびその関連分野
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 盛田 大輝 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (80881929)
• 研究期間 (年度): 2020-09-11 – 2022-03-31
• キーワード: アザボリン / 不斉合成 / 直接官能基化 / BN複素環化合物 / パラジウム触媒

研究成果の概要

環内にホウ素および窒素原子を含むBN芳香族化合物は、有機エレクトロニクス材料として利用が拡大しているほか、生物活性物質としての利用にも期待が寄せられており、したがって多官能性BN芳香族化合物の合成法開発は重要な課題である。本研究ではBN芳香族化合物として1,2－アザボリン類に焦点を当て、その直接官能基化法の開発を目指した。検討の結果、パラジウム触媒によるN-HおよびB-H結合の切断を伴う環化付加反応を見出し、さらに本反応を不斉合成法へ展開することで、1,2－アザボリン類の不斉直接官能基化反応の開発に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究によって得られる光学活性な多環性BN複素環化合物は、既存の合成手法では合成困難である。とくに、これまでキラルなBN複素環化合物の合成例はほとんどなかったことから、本研究で初めて達成された1,2－アザボリン類の直接的不斉官能基化は学術的に意義深い。また、開発した官能基化手法をもとに、環のサイズや置換様式の異なる様々なBN複素環化合物の創出も期待できることから、本研究はBN複素環化合物を基軸とした新規医農薬品の創製に大きく貢献できる。