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2020 年度 実施状況報告書

SDGsに対応した環境調和型アミン検出試薬の開発とペプチド合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20K22721
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

梅野 智大  昭和薬科大学, 薬学部, 特任助教 (40879524)

研究期間 (年度) 2020-09-11 – 2022-03-31
キーワードアミン検出試薬 / ペプチド固相合成 / ドナー・アクセプター
研究実績の概要

本年度は、アミン検出試薬として利用可能な化合物の情報を得るため、幅広いpKaを有する様々な塩酸塩型のpush-pull型π共役分子を合成し、アミン検出試薬として機能可能であるかを調査した。合成は市販のm-フェニレンジアミンとヘキサフルオロアセチルアセトンから1工程・高収率で合成可能なアミノキノリン誘導体TFMAQを基本骨格として、そのアミノ基を様々に誘導体化することで達成した。合成した塩酸塩型呈色分子のメタノール中での安定性を調査したところ、塩酸塩型呈色分子のpKaが5.5より小さい塩酸塩型分子では、塩酸塩がメタノール溶液中で解離して着色し、一方でpKaが8.7より大きい場合にはメタノールによって呈色分子がプロトン化されることが明らかとなった。以上の結果より、現時点で、pKaが6.5と7.1の分子がアミン検出試薬として利用可能であることが明らかとなった。続いて、このpKa 6.5の化合物を用いて定量的なアミン検出を調査した結果、1級のn-プロピルアミン、2級のピペリジン、3級のトリエチルアミン全てにおいて同一の検量線が得られ、アミンの種類に依存しない定量性を有した新たなアミン検出法の開発に成功した。このアミンの種類に依存しない検出が可能であるという特徴は、様々なアミノ酸を用いるペプチド固相合成において重要な特徴である。なお、用いたアミン検出試薬は分液操作と精製を行うことで再利用可能であることも確認し、SDGsに対応したアミン検出法であることが確認された。さらに、ペプチド固相合成における樹脂上アミンの検出の調査も行っており、樹脂上にアミノ基が存在する場合に呈色反応を示すことが確認されている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の研究計画に従った研究を行い、期待した成果が得られている。

今後の研究の推進方策

ペプチド固相合成への適用を推進する。樹脂上アミンは高分子効果により、溶液中のアミンと異なる挙動を示すことが明らかになりつつある。そこで、樹脂上アミンの検出に適したプロトコルの確立を目指す。

次年度使用額が生じた理由

本年度は新型コロナ感染症の感染拡大の影響により、学会参加のための旅費の支出がなく、当初の計画から差額が生じた。また、本年度計画していた化合物探索が当初の計画より順調に進み、化合物合成のために計画していた予算から差額が生じた。次年度はペプチド関連の研究を主に遂行するため、個別のアミノ酸などの試薬や消耗品の購入に多くの予算を計画している。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (6件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] π‐Extended Push‐Pull‐Type Bicyclic Fluorophores Based on Quinoline and Naphthyridine Frameworks with an Iminophosphorane Fragment2021

    • 著者名/発表者名
      Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100015

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Push?Pull Bisnaphthyridylamine Supramolecular Nanoparticles: Polarity‐Induced Aggregation and Crystallization‐Induced Emission Enhancement and Fluorescence Resonance Energy Transfer2020

    • 著者名/発表者名
      Hagihara Ryusuke、Umeno Tomohiro、Ueki Shoji、Yoshihara Daisuke、Fuchi Yasufumi、Usui Kazuteru、Sakuma Masaomi、Yamada Ken‐ichi、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 27 ページ: 3039~3046

    • DOI

      10.1002/chem.202003854

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of Push-Pull-Type Benzo[X]quinoline Derivatives (X =gorf): Environmentally Responsive Fluorescent Dyes with Multiple Functions2020

    • 著者名/発表者名
      Fuchi Yasufumi、Umeno Tomohiro、Abe Yuichiro、Ikeno Keita、Yamasaki Ryu、Okamoto Iwao、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 ページ: 13177~13190

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01878

    • 査読あり
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための新規アミノ基検出法の開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] N末をチオウレアで修飾したヘリカルペプチド触媒による不斉1,4-付加反応2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤 和樹、梅野 智大、上田 篤志、土井 光暢、加藤 巧馬、田中 正一
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] ジヒドロピリダジン環を含むアザ[5]ヘリセンの合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      臼井 一晃、天野 亜美、村瀬 早槻、梅野 智大、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] ペプチド側鎖におけるE選択的i,i+4閉環メタセシス反応2021

    • 著者名/発表者名
      真倉 唯、上田 篤志、梅野 智大、加藤 巧馬、平山 和浩、土井 光暢、大庭 誠、田中 正一
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] 光異性化に基づくエストロゲン受容体の活性制御2021

    • 著者名/発表者名
      土屋 圭輔、梅野 智大、辻 厳一郎、横尾 英知、福原 潔、三澤 隆史、出水 庸介
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] ヘリカルペプチドを基盤とした高活性有機分子触媒および不斉配位子としての展開2020

    • 著者名/発表者名
      上田篤志,佐藤和樹,梅野智大,田中正一
    • 学会等名
      反応と合成の進歩2020特別企画シンポジウム
  • [産業財産権] アミン類検出薬2021

    • 発明者名
      唐澤 悟、梅野 智大、松本 祥汰、臼井 一晃
    • 権利者名
      昭和薬科大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021- 33419

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公開日: 2021-12-27  

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