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2013 年度 研究成果報告書

水を溶媒として活用する新しい有機化学ワールドの構築

研究課題

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研究課題/領域番号 21225002
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

小林 修  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (50195781)

研究期間 (年度) 2009-05-11 – 2014-03-31
キーワード水溶媒 / 有機合成 / 水溶性分子 / 位置選択性 / 固定化触媒
研究概要

本研究は、「水中での有機化学」という新学問領域の開拓と体系的発展を意図して行なわれた。水中での触媒的不斉反応の開発、水中で特異的に機能する触媒や炭素-炭素結合生成反応の開発など、多角的に設定された6つの課題に関し研究を行った結果、いずれの課題においても革新的な成果を得ることができた。特に、有機溶媒中では見られない、水中でのみ発現する反応性、選択性を次々に明らかにし、これまでの有機反応では用いられることの無かった金属酸化物や金属水酸化物が水中で極めて優れた触媒として働くことを見いだし、さらに、有機溶媒を全く用いない100%水中での不斉反応を実現するなど、「水中での有機化学」を大きく発展させた。

  • 研究成果

    (29件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 21件) 図書 (4件) 備考 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water2014

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, P. Xu, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 9 ページ: 179-188

    • DOI

      10.1002/asia:201300997

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Boron Conjugate Additions to Enones in Water Catalyzed by Copper(0)2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, S. Kobayashi, Asian
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 2 ページ: 961-966

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300201

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal

      巻: 355 ページ: 3095-3118

    • DOI

      10.1002/adsc.201300798

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, T. Ollevier, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 8 ページ: 3051-3062

    • DOI

      10.1002/asia:201301149

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Amidation from Alcohols and Amines through a Tandem Oxidation Process Catalyzed by Heterogeneous Polymer Incarcerated Gold Nanoparticles under Aerobic Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      J.-F. Soulé, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 8 ページ: 2614-2626

    • DOI

      10.1002/asia:201300733

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous and Homogeneous Chiral Cu(II) Catalysis in Water : Enantioselective Boron Conjugate Additions to Dienones and Dienoesters2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, P. Xu, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 49 ページ: 8184-8186

    • DOI

      10.1039/c3cc44324h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media : Unique Reactivity and Selectivity Observed Only in the Presence of Water2013

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, T. Endo, T. Yoshino, U. Schneider, M. Ueno
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 8 ページ: 2033-2044

    • DOI

      10.1002/asia:201300440

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water2012

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, P. Xu, T. Endo, M. Ueno, T. Kitanosono
    • 雑誌名

      S, Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 51 ページ: 12763-12766

    • DOI

      10.1002/anie.201207343

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Discovery of a Metalloenzyme-Like Cooperative Catalytic System of Metal Nanoclusters and Catechol Derivatives for the Aerobic Oxidation of Amines2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yuan, W.-J. Yoo, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 ページ: 13970-13973

    • DOI

      10.1021/ja306934b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral-Sc Catalyzed Asymmetric Michael Addition/Protonation of Thiols with Enones in Water2012

    • 著者名/発表者名
      T. Kitanosono, M. Sakai, M. Ueno, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 ページ: 7134-7147

    • DOI

      10.1039/c2ob26264a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiphase Flow Systems for Selective Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by Bimetallic Nanoclusters2012

    • 著者名/発表者名
      K. Kaizuka, K.-Y. Lee, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Flow Chem

      巻: 2 ページ: 1-4

    • DOI

      10.15556/jfchem.2011.00014

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes2011

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, T. Endo, M. Ueno
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 50 ページ: 12262-12265

    • DOI

      10.1002/anie.201106433

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Powerful Amide Synthesis from Alcohols and Amines under Aerobic Conditions Catalyzed by Gold or Gold-Iron, -Nickel or -Cobalt Nanoparticles2011

    • 著者名/発表者名
      J.-F. Soulé, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 18550-18553

    • DOI

      10.1021/ja2080086

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Sc-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions of Thiols with Enones in Water2011

    • 著者名/発表者名
      M. Ueno, T. Kitanosono, M. Sakai, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 9 ページ: 3619-3621

    • DOI

      10.1039/c1ob05424d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Remarkable Effect of Bimetallic Nanocluster Catalysts for Aerobic Oxidation of Alcohols : Combining Metals Changes the Activities and the Reaction Pathways to Aldehydes/ Carboxylic Acids or Esters2010

    • 著者名/発表者名
      K. Kaizuka, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 15096-15098

    • DOI

      10.1021/ja108256h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aldehyde Allylation with Allylboronates Providing α-Addition Products2010

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, T. Endo, U. Schneider, M. Ueno
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 46 ページ: 1260-1262

    • DOI

      10.1039/b924527h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aerobic Oxidative Esterification of Alcohols Catalyzed by Polymer-Incarcerated Gold Nanoclusters Under Ambient Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      H. Miyamura, T. Yasukawa, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Green Chem

      巻: 12 ページ: 776-778

    • DOI

      10.1039/b926877d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Scandium-Catalyzed Enantioselective Hydroxymethylation of Ketones in Water2010

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, M. Kokubo, K. Kawasumi, T. Nagano
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 5 ページ: 490-492

    • DOI

      10.1002/asia.200900442

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Zinc(II) and Copper(II)-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of meso-Epoxides with Aniline and Indole Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      M. Kokubo, T. Naito, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 1111-1118

    • DOI

      10.1016/j.tet.2009.11.018

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Gold-Immobilized Microchannel Flow Reactor for Oxidation of Alcohols with Molecular Oxygen2009

    • 著者名/発表者名
      N. Wang, T. Matsumoto, M. Ueno, H. Miyamura, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 48 ページ: 4744-4746

    • DOI

      10.1002/anie.200900565

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Allylic Amination Using Aqueous Ammonia for the Synthesis of Primary Amines2009

    • 著者名/発表者名
      T. Nagano, S. Kobayashi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 131 ページ: 4200-4201

    • DOI

      10.1021/ja900328x

    • 査読あり
  • [図書] Top. Curr. Chem, Bismuth-Mediated Organic Reactions, ed. by T. Ollevier2012

    • 著者名/発表者名
      Bismuth Catalysts in Aqueous Media, S. Kobayashi, M. Ueno, T. Kitanosono
    • 総ページ数
      1-18 (131)
    • 出版者
      Springer
  • [図書] Perspective : The New World of Organic Chemistry Using Water as Solvent2012

    • 著者名/発表者名
      S. Kobayashi, in Science of Synthesis, 7, Water in Organic Synthesis, ed. by S. Kobayashi
    • 総ページ数
      855-867
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag KG
  • [図書] Catalytic Asymmetric Synthesis in Non-Conventional Media/Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      C. Ogawa, S. Kobayashi, in Catalytic Asymmetric Synthesis, 3rd Ed., ed by I. Ojima
    • 総ページ数
      1-36
    • 出版者
      Wiley-VCH
  • [図書] Green Acid Catalysis in Water2010

    • 著者名/発表者名
      C. Ogawa, S. Kobayashi, in Handbook of Green Chemistry, ed. by P. P. Anastas
    • 総ページ数
      31-56
    • 出版者
      Wiley-VCH
  • [備考] 研究室HP

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/synorg/index_J.html

  • [産業財産権] 水系溶媒中での含窒素化合物の製造方法2011

    • 発明者名
      小林 修、上野雅晴
    • 権利者名
      小林 修、上野雅晴
    • 産業財産権種類
      特許権特開2011-184408
    • 公開番号
      特開2011-184408
    • 出願年月日
      2011-09-22
  • [産業財産権] α付加型アリル化反応による選択的ホモアリルアルコール誘導体の製造法2010

    • 発明者名
      小林 修、上野雅晴
    • 権利者名
      小林 修、上野雅晴
    • 産業財産権種類
      特許権特開2010-215513
    • 公開番号
      特開2010-215513
    • 出願年月日
      2010-09-30
  • [産業財産権] 第1級アリルアミン化合物の製法2010

    • 発明者名
      小林 修、永野高志
    • 権利者名
      小林 修、永野高志
    • 産業財産権種類
      特許権特開2010-229079
    • 公開番号
      特開2010-229079
    • 出願年月日
      2010-10-14

URL: 

公開日: 2015-06-25  

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