| 研究概要 |
シアノエチル基を2'水酸基の保護基に用いるRNA合成法の開発では、従来グアノシン合成モノマーユニットの合成は、多段階の工程が必要であったが、今回、我々は、2,4-ジアミノプリンリボシドから、短工程の合成ルートを開発することができた。これは、核酸塩基部位のアミノ基は保護基を導入したものよりも、保護基が導入されていないアミノ基がフリーな状況の方が、アクリロニトリルによる2'水酸基をマイケル反応でシアノエチル化する際、副反応が起こりにくいことを見いだした結果のものである。この選択的2'-0-シアノエチル化を経て、4位のアミノ基を脱アミノ化反応によって、最終的にグアノシン合成モノマーを合成することに成功した。一方、アデノシン合成ユニットも、同様に、この選択的2'-0-シアノエチル化を利用して、従来よりもより効率的に合成することに成功した。これらの合成ユニットを用いて、2'-0-シアノエチル化されたRNAの合成も簡単にできるようになった。
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