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2011 年度 実績報告書

精密分子設計に基づく固液界面での2次元分子結晶の制御と機能

研究課題

研究課題/領域番号 21245012
研究機関大阪大学

研究代表者

戸部 義人  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (60127264)

研究分担者 廣瀬 敬治  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (10252628)
田原 一邦  大阪大学, 基礎工学研究科, 助教 (40432463)
キーワード合成化学 / パイ共役系 / 自己組織化 / 走査プローブ顕微鏡 / 分子認識 / 2次元結晶工学
研究概要

本研究は、固体表面にプログラム化された2次元分子ネットワークを構築するための指導原理を導出し、未開拓の2次元結晶工学を開拓することを目的として行った。
(1)多成分分子から構成される2次元分子結晶の構築:四角マクロサイクルの側鎖のエーテル酸素の位置の最適化により、ファンデルワールス力と双極子-双極子相互作用による交互2次元配列の形成を行い、その駆動力を分子力学計算に基づいて考察した。三角形のデヒドロベンゾアヌレン(DBA)の系では、金(111)表面におけるハニカムパターンの形成と、ゲスト分子存在下における高次の周期性をもつ超格子構造の形成に成功した。
(2)2次元分子結晶における動的挙動と指導原理の導出:2次元結晶系の熱力学に関して考察する目的で、DBAの2次元結晶多形に及ぼす温度効果について詳細に検討した。その結果、比較的明確な転移温度が存在することを解明し、熱力学モデルを立てて説明することに成功した。また、異種分子間で形成される分子ネットワークに関して、長さの異なるアルキル鎖をもつ2種類のDBA分子による混合分子ネットワークや1分子中に異なる長さのアルキル基を有するDBA分子が形成する分子ネットワークの選択性について調査し、分子動力学法を用いて実験を再現した。
(3)2次元反応場における特異的化学反応:アゾベンゼン部位をもつDBA分子を用いて、アゾベンゼンの光異性化により空孔のサイズが制御できることを、空孔内に共吸着されるコロネン分子の吸着数の変化から読み取ることにより実証した。空孔内におけるゲスト分子間のアルキン-アジド間クリック反応について検討したが、反応が基板上でのみ起こるかどうかについては検証するに至らなかった。しかし親フッ素的空孔を備えたDBAの分子ネットワークにフッ素化されたゲスト分子が選択的な取り込まれることを実証し、2次元ホスト・ゲスト化学の礎を築いた。

  • 研究成果

    (23件)

すべて 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (14件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] One Building Block, Two Different Nanoporous Self-Assembled Monolayers : a Combined STM and Monte Carlo Study2012

    • 著者名/発表者名
      Adisoejoso, Jinne; Tahara, Kazukuni; Lei, Shengbin; Szabelski, Pawel; Rzysko, Wojciech; Inukai, Koji; Blunt, Matthew; Tobe, Yoshito; De Feyter, Steven
    • 雑誌名

      ACS Nano

      巻: 6 ページ: 897-903

    • DOI

      10.1021/nn204398m

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX : Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers2012

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga, Tetsuo; Miyamoto, Kazuaki; Tahara, Kazukuni; Inukai, Koji; Okuhata, Satoshi; Tobe, Yoshito; Toyota, Shinji
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 7(印刷中)

    • DOI

      10.1002/asia.201101000

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 幾何学模様をもつ二次元の多孔性分子ネットワーク2012

    • 著者名/発表者名
      田原一邦、戸部義人
    • 雑誌名

      化学

      巻: 67(3) ページ: 12-16

  • [雑誌論文] Formation of a Non-Crystalline Bimolecular Porous Network at a Liquid/Solid Interface2011

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni; Ghijsens, Elke; Matsushita, Minoru; Szabelski, Pawel; De Feyter, Steven; Tobe, Yoshito
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 47 ページ: 11459-11461

    • DOI

      10.1039/C1CC14362J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control and Induction of Surface Confined Homochiral Porous Molecular Networks2011

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni; Yamaga, Hiroyuki; Ghijsens, Elke; Inukai, Koji; Adisoejoso, Jinne; Blunt, Matthew; De Feyter, Steven; Tobe, Yoshito
    • 雑誌名

      Nature Chemistry

      巻: 3 ページ: 714-719

    • DOI

      10.1038/nchem.1111

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular Pentagonal Tiling: Self-Assemblies of Pentagonal-Shaped Macrocycles at Liquid/Solid Interfaces2011

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni; Balandina, Tanya; Furukawa, Shuhei; De Feyter, Steven; Tobe, Yoshito
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 13 ページ: 5551-5558

    • DOI

      10.1039/C1CE05336A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mixing Behavior of Alkoxylated Dehydrobenzo[12]annulenes at the Solid-Liquid Interface : Scanning Tunneling Microscopy and Monte Carlo Simulations2011

    • 著者名/発表者名
      Lei, Shengbin; Tahara, Kazukuni; Mullen, Klaus; Szabelski, Pawel; Tobe, Yoshito; De Feyter, Steven
    • 雑誌名

      ACS Nano

      巻: 5 ページ: 4145-4157

    • DOI

      10.1021/nn200874k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Dendronization of Polystyrenes using Dendritic Diarylcarbenium Ion Pools2011

    • 著者名/発表者名
      Nokami, Toshiki; Watanabe, Takashi; Musya, Naoki; Morofuji, Tatsuya; Tahara, Kazukuni; Tobe, Yoshito; Yoshida, Jun-ichi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 47 ページ: 5575-5577

    • DOI

      10.1039/C1CC10923E

    • 査読あり
  • [学会発表] キラルなアルキル側鎖の数と鎖長の与える多孔性分子配列のキラリティーへの影響2012

    • 著者名/発表者名
      野口綾、田原一邦、Ghijsens, Elke、山家裕之、De Feyter, Steven、戸部義人
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶応大学、横浜、神奈川
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] フルオロアルキル基が配置された二次元ナノ空孔の構築とその分子認識能2012

    • 著者名/発表者名
      片山敬介、田原一邦、戸部義人
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶応大学、横浜、神奈川
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] アルキル鎖間の相互作用を利用した固体表面上における多孔性二次元分子配列の構築と制御2012

    • 著者名/発表者名
      田原一邦
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      慶応大学、横浜、神奈川(招待講演)
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] Homochiral Two-Dimensional Porous Molecular Networks of Dehydrobenzo[12]annulene Derivatives : Control and Induction2012

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni; Yamaga, Hiroyuki; Ghijsens, Elke; Inukai, Koji; De Feyter, Steven; Tobe, Yoshito
    • 学会等名
      Supramolecular Chemistry Conference 2012
    • 発表場所
      Lanzarote, Spain
    • 年月日
      2012-02-22
  • [学会発表] Functional Nano Pores Created on Surfaces by Self-Assembly of Triangular-Shaped Macrocycles via van der Waals Interactions2012

    • 著者名/発表者名
      Tobe, Yoshito
    • 学会等名
      Supramolecular Chemistry Conference 2012
    • 発表場所
      Lanzarote, Spain(招待講演)
    • 年月日
      2012-02-20
  • [学会発表] 表面ナノ空間におけるクリック反応に関する研究2011

    • 著者名/発表者名
      板野慎太郎、田原一邦、戸部義人
    • 学会等名
      第五回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテルアウィーナ大阪、天王寺、大阪
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] Tailored Pores in Two-Dimensional Molecular Networks on a Surface : Light Driven Pore Size Modulation2011

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni ; Inukai, Koji ; Adisoejoso, Jinne ; Balandina, Tanya ; De Feyter, Steven ; Tobe, Yoshito
    • 学会等名
      10th International Symposium on Functional pi-Electron System
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 年月日
      2011-10-14
  • [学会発表] フルオロアルキル基が配置された二次元ナノ空孔の構築2011

    • 著者名/発表者名
      片山敬介、田原一邦、戸部義人
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場、つくば、茨城
    • 年月日
      2011-09-21
  • [学会発表] 三方拡張型テトラキスデヒドロベンゾ[12]アヌレンの合成と物性に関する研究2011

    • 著者名/発表者名
      田原一邦、山本祐輝、Gross, Dustin、Gao, Yuan、Moore, Jeffrey、清水洋、/鎌田賢司、太田浩二、戸部義人
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場、つくば、茨城
    • 年月日
      2011-09-21
  • [学会発表] 分子をならべてつくる幾何学模様-2次元分子集合体のSTM観測-2011

    • 著者名/発表者名
      戸部義人
    • 学会等名
      化学千一夜2011(有機合成化学協会関西支部)
    • 発表場所
      花王(株)有田研修所、有田郡、和歌山(招待講演)
    • 年月日
      2011-07-30
  • [学会発表] Control and Induction of Surface Confined Homochiral Porous Molecular Networks2011

    • 著者名/発表者名
      Tahara, Kazukuni; Yamaga, Hiroyuki; Ghijsens, Elke; Inukai, Koji; Adisoejoso, Jinne; Blunt, Matthew; De Feyter, Steven; Tobe, Yoshito
    • 学会等名
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Eugene, Oregon, USA
    • 年月日
      2011-07-25
  • [学会発表] フルオロアルキル基が配置された二次元ナノ空孔の構築2011

    • 著者名/発表者名
      片山敬介、田原一邦、戸部義人
    • 学会等名
      第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      広島大学東広島キャンパス、東広島、広島
    • 年月日
      2011-05-29
  • [学会発表] 固液界面におけるアルコキシ基により置換されたデヒドロベンゾ[12]アヌレン誘導体の混合挙動2011

    • 著者名/発表者名
      田原一邦、Lei, Shengbin、松下稔、Ghijsens, Elke、De Feyter, Steven、戸部義人
    • 学会等名
      第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      広島大学東広島キャンパス、東広島、広島
    • 年月日
      2011-05-29
  • [学会発表] 表面ナノ空間におけるクリック反応に関する研究2011

    • 著者名/発表者名
      板野慎太郎、田原一邦、戸部義人
    • 学会等名
      第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      広島大学東広島キャンパス、東広島、広島
    • 年月日
      2011-05-28
  • [備考]

    • URL

      http://supra.chem.es.osaka-u.ac.jp

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公開日: 2013-06-26  

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