• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2011 年度 実績報告書

創薬を志向した生体機能分子の創生研究:独創的有機合成によるアプローチ

研究課題

研究課題/領域番号 21249002
研究機関立命館大学

研究代表者

北 泰行  立命館大学, 薬学部, 教授 (00028862)

研究分担者 土肥 寿文  立命館大学, 薬学部, 助教 (50423116)
藤岡 弘道  大坂大学, 薬学研究科, 教授 (10173410)
キーワード創薬合成 / 生物活性物 / 生体機能分子 / 環境調和 / 立体選択的合成 / 高活性化学種 / 有機反応剤 / 有機触媒
研究概要

前年度の基盤研究をさらに推し進め、適宜、天然物や類縁体合成などの応用研究を展開した。同時にこれらの基盤技術に対して、リサイクル型やキラル型の独自の反応剤やその触媒的利用技術を応用し、環境にやさしい高度分子変換法として発展させた。以下に成果の概要を述べる。
1.構造活性相関研究への発展を目的に、いくつかの天然物とその類縁体の合成を行った。すなわち、キノン-スピロ型新規抗癌剤を標的とした精密合成では、既に強い抗癌活性を持つ海洋性アルカロイドであるディスコハブディンAの全合成に加えて、他の天然(B、Q等)及び非天然型の類縁体の合成へと展開し、これらの活性評価を行った。またγ-ルブロマイシンとスピノラキシン類に関する幅広い誘導体作成を完了した。これらの方法ではスピロケタール以外のスピロ環化合物の合成も可能であるため、異種のスピロ環アナログも合成し、独自のスピロケタールライブラリーを構築した。
2.ラクトナマイシンは優れた生物活性から次世代抗生物質として注目を集めている抗腫瘍天然物で、アグリコン部のラセミ合成は報告されているが、不斉合成は成功していない。光学活性体合成への展開を目指した超原子価ヨウ素反応剤を用いる新規環化を検討し、アルキン側鎖活性化型のラクトナマイシン新規コア骨格構築法を見出した。今後はすでに確立したラセミ全合成ルートに従い、不斉全合成へと発展させる予定である。
3.以上の目的とする天然物の合成に有用な反応剤や環境負担の少ない化学反応を種々開発し、実用的な精密合成手法へと発展させた。

  • 研究成果

    (61件)

すべて 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 20件) 学会発表 (35件) 図書 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] An excellent dual recycling strategy for the hypervalent iodine/nitrosyl radical mediated selective oxidation of alcohols to aldehydeds and ketones2012

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, Y. Kita et al.
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 14 ページ: 1493-1501

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2GC16632A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Marine pyrroloiminoquinone alkaloids2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 雑誌名

      Top.Curr.Chem.

      巻: 309 ページ: 131-168

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction of acetals with various carbon nucleophiles under non-acidic conditions : C-C bond formation via a pyridinium-type salt2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 7 ページ: 367-374

    • DOI

      10.1002/asia.201100812

    • 査読あり
  • [雑誌論文] μ-Oxo bridged hypervalent iodine compound as extreme oxidant for aqueous oxidations2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 ページ: 1183-1189

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290579

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular haloetherification of ene or diene acetals : Asymmetric synthesis via chiral oxonium ion intermediates2012

    • 著者名/発表者名
      藤岡弘道
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: (印刷中)

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290620

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iodines catalyzed metal-free oxidative coupling reactions2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 土肥寿文
    • 雑誌名

      Shokubai

      巻: 54(印刷中)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric total synthesis of clavolonine2011

    • 著者名/発表者名
      H. Fujioka, Y. Kita, et al.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 52 ページ: 973-975

    • DOI

      DOI: 10.1021/ol200376z

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient phenolic oxidations to construct ortho-spirolactone structures using oxo-bridged hypervalent iodine (III) compound2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 82 ページ: 1327-1336

    • DOI

      10.3987/COM-10-S(E)79

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52 ページ: 2212-2215

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.12.037

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Discovery of stabilized bisiodonium salts as intermediates in the carbon-carbon bond formation of alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 3784-3787

    • DOI

      10.1002/anie.201007640

    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot syntheses of diaryliodonium salts from aryl iodides using peracetic acid as green oxidant2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Aust.J.Chem.

      巻: 64 ページ: 529-535

    • DOI

      10.1071/CH11057

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ortho-selective nucleophilic addition of primary amines to silylbenzynes : Synthesis of 2-silylanilines2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 5674-5677

    • DOI

      10.1002/anie.201100360

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds2011

    • 著者名/発表者名
      藤岡弘道, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem.

      巻: 9 ページ: 4956-4976

    • DOI

      10.1039/clob05058c

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling of quinone monoacetals promoted by sandwiched Bronsted acids : Synthesis of oxygenated biaryls2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 6142-6146

    • DOI

      10.1002/anie.201101646

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-レアメタルなクロスカップリング反応-超原子価ヨウ素反応剤との出合いから導電性ポリマー合成まで-2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 土肥寿文, 他
    • 雑誌名

      化学

      巻: 66 ページ: 12-18

    • 査読あり
  • [雑誌論文] [3+2] coupling of quione monoacetals by combined acid-hydrogenbond donor2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 ページ: 4814-4817

    • DOI

      10.1021/ol201886r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem.

      巻: 9 ページ: 6899-6902

    • DOI

      10.1039/clob06199b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-free oxidative coupling via σ-iodonium intermediates : The effective synthesis of bithiophenes using hypervalent iodine reagents2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 6326-6334

    • DOI

      10.1002/ejoc.201100969

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-free C-H cross-coupling toward oxygenated naphthalene-benzene linked biaryls2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 ページ: 6208-6211

    • DOI

      10.1021/ol202632h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hypervalent iodine induced metal-free C-H cross-coupling to biaryls2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 土肥寿文, 他
    • 雑誌名

      J.Synth.Org.Chem., Jpn

      巻: 69 ページ: 1241-1250

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-free cross-coupling using iodines2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 土肥寿文
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカル

      巻: 40 ページ: 49-55

  • [学会発表] キノンモノアセタールと芳香族求核種の連続的カップリングによるオリゴマー合成2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] A green and reusable polymer-supported specific Bronsted acid for the heterogeneous [3+2] coupling of quinone monoacetals2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] 酸化的クロスカップリングによる高度官能基化ビアリール類の合成2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] 効率的なフェノール類の酸化的脱芳香化を伴う官能基化反応2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] アルキン環化を利用する官能基化スピロ環状化合物の合成2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] 置換チオフェン類の効率的酸化的カップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] 大学から挑戦する新薬づくりの夢:革新的カップリング反応の発見から展開へ2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      大阪薬大ハイテクリサーチセンター公開シンポジウム
    • 発表場所
      大阪薬科大学(大阪府)(招待講演)
    • 年月日
      2012-03-09
  • [学会発表] メタルフリーカップリング反応:発見と展開2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      公益財団法人科学技術交流財団研究交流事業研究会ものづくりを革新する新しい触媒研究会
    • 発表場所
      名古屋工業大学(愛知県)(招待講演)
    • 年月日
      2012-02-27
  • [学会発表] ヨウ素のパワー:メタルフリーカップリング反応の発見と応用2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      文部科学省私立大学戦略的研究基盤形成支援事業生物分子システムに基づく創薬科学フロンティア研究成果発表会
    • 発表場所
      京都薬科大学(京都府)(招待講演)
    • 年月日
      2012-02-18
  • [学会発表] レアメタルを用いない革新的カップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第1回公開シンポジウム
    • 発表場所
      TKPガーデンシティ(宮城県)
    • 年月日
      2012-01-21
  • [学会発表] Concise asymmetric synthesis of Lycopodium alkaloid, clavolonine2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium "Frontier of Medicinal Science"
    • 発表場所
      京王プラザホテル(東京都)
    • 年月日
      2011-12-01
  • [学会発表] The synthetic and biological studies of discorhabdin analogues2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium "Frontier of Medicinal Science"
    • 発表場所
      京王プラザホテル(東京都)
    • 年月日
      2011-12-01
  • [学会発表] ヨウ素のパワー-革新的カップリング反応の発見と応用-2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)(招待講演)
    • 年月日
      2011-11-18
  • [学会発表] ヘテロ芳香族化合物の位置選択的な酸化的カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • 年月日
      2011-11-18
  • [学会発表] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • 年月日
      2011-11-18
  • [学会発表] [3+2] coupling of quinone monoacetals with alkenes promoted by hydrogen bonded Bronsted acids2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第100回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都)
    • 年月日
      2011-11-11
  • [学会発表] フェノール類からのターフェニル化合物簡便合成2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
    • 年月日
      2011-11-08
  • [学会発表] 架橋型超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノール類の酸化的閉環反応2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
    • 年月日
      2011-11-08
  • [学会発表] Stenineの不斉全合成2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
    • 年月日
      2011-11-08
  • [学会発表] [3+2] coupling of quinone monoacetals by combined acid-hydrogen bond donor2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県)
    • 年月日
      2011-10-22
  • [学会発表] 新規架橋型ヨウ素反応剤を用いる効果的なスピロラクタム化反応2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県)
    • 年月日
      2011-10-22
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県)
    • 年月日
      2011-10-22
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素求電子種を用いた官能基化スピロ骨格形成法2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県)
    • 年月日
      2011-10-22
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた効率的スピロラクトン形成反応の開発と天然物合への応用2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本県)
    • 年月日
      2011-10-20
  • [学会発表] Hypervalent iodine induced metal-free cross coupling reaction2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      First Germany-Japan Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      京都大学(京都府)(招待講演)
    • 年月日
      2011-10-14
  • [学会発表] 酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒を用いた環境調和型フェノール酸化法2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      第4回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学神楽坂キャンパス(東京都)
    • 年月日
      2011-09-17
  • [学会発表] Hypervalent iodine mediated phenolic oidations-A road to metal-free and asymmetric organocatalytic reactions2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011
    • 発表場所
      Beijing(中国)(招待講演)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Organo-oxidants and catalysts based on the designer μ-oxo-bridged hypervalent iodine reagents2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文
    • 学会等名
      2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011
    • 発表場所
      Beijing(中国)(招待講演)
    • 年月日
      2011-08-11
  • [学会発表] Metal-free biaryl synthesis using hypervalnet iodine reagents from unfunctionalized heteroaromatic compounds2011

    • 著者名/発表者名
      北 泰行
    • 学会等名
      The 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Scotland(北アイルランド)
    • 年月日
      2011-08-04
  • [学会発表] Designer μ-oxo-bridged hypervalent iodine reagents and catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      The 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Scotland(北アイルランド)
    • 年月日
      2011-08-04
  • [学会発表] Metal-free oxidative biaryl Coupling via iodonium (111)-intermediate2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      The 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Scotland(北アイルランド)
    • 年月日
      2011-08-04
  • [学会発表] Novel arylating ability of diaryliodonium salts2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文, 北泰行, 他
    • 学会等名
      The 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Scotland(北アイルランド)
    • 年月日
      2011-08-04
  • [学会発表] ヨウ素反応剤を用いる脱レアメタルカップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      有機合成化学協会前期有機合成化学講習会
    • 発表場所
      日本薬学会長井ホール(東京都)(招待講演)
    • 年月日
      2011-06-22
  • [学会発表] ヨウ素反応剤のパワー:レアメタルを用いない革新的カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部セミナー
    • 発表場所
      岐阜薬科大学(岐阜県)(招待講演)
    • 年月日
      2011-06-01
  • [図書] 30年後化学の夢ロードマップ2012

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文
    • 総ページ数
      102
    • 出版者
      日本化学会
  • [図書] 天然物合成で活躍した反応実験のコツとポイント(分担)2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 他
    • 総ページ数
      22-23,98-99,148-149
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] ヨウ素化合物の機能と応用展開(分担)2011

    • 著者名/発表者名
      北泰行, 土肥寿文
    • 総ページ数
      105-115
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [図書] ファルマシア2011

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文
    • 総ページ数
      750-751
    • 出版者
      日本薬学会
  • [備考]

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/pharmacy/kita/index.htm

URL: 

公開日: 2013-06-26  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi