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2012 年度 研究成果報告書

酸化触媒による臭素系難燃剤の分解と毒性に及ぼす腐植酸の影響

研究課題

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研究課題/領域番号 21310048
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 環境技術・環境材料
研究機関北海道大学

研究代表者

福嶋 正巳  北海道大学, 大学院・工学研究院, 准教授 (40344113)

研究分担者 倉光 英樹  富山大学, 理工学研究部, 教授 (70397165)
長尾 誠也  金沢大学, 環日本海域環境研究センター, 教授 (20343014)
研究期間 (年度) 2009 – 2012
キーワード環境技術 / 水質汚濁・土壌汚染防止・浄化 / 触媒・化学プロセス / 超分子化学
研究概要

鉄ポルフィリン触媒による臭素系難燃剤テトラブロモビスフェノールA(TBBPA)の酸化分解に及ぼす腐植酸の影響について検討を行った。これまで研究を行ってきた塩素化フェノール類とは異なり、TBBPAは鉄ポルフィリン触媒による脱ハロゲン化が起こりにくく、主としてオリゴマーが生成する酸化重合が優先的に起こることがわかった。したがって、腐植酸を共存させたときには、TBBPAやBPsの酸化生成物と腐植酸とのカップリング化合物が生成し、その転化率は50-60%程度であった。また、藻類(P.subcapitata)成長阻害試験によりTBBPAのみを酸化した場合と腐植酸を共存させた場合に関する毒性評価を行ったが、腐植酸の共存によりTBBPAの毒性が低減することを明らかにした。

  • 研究成果

    (55件)

すべて 2013 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (21件) (うち査読あり 21件) 学会発表 (34件)

  • [雑誌論文] Effects of surfaceFe(III) oxides in a steel slag on the formation of humic-like dark-colored polymers by the polycondensation of humic precursors2013

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Colloid Surf

      巻: A 418 ページ: 117-123

    • DOI

      DOI:10.1016/j.colsurfa.2012.11.032

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical mutagenicity assay based on SOS/umu test using hydrodynamic voltammetry in a droplet.2012

    • 著者名/発表者名
      H. Kuramitz, M. Fukushima
    • 雑誌名

      Sensors

      巻: 12 ページ: 17414-17432

    • DOI

      DOI:10.3390/s121217414

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fe-loaded zeolites catalyze the formation of humic substance-like dark-colored polymers in polycondensation reactions of humic precursors2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Clay Miner

      巻: 47 ページ: 355-364

    • DOI

      DOI:10.1180/claymin.2012.047.3.06

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced humification by carbonated basic oxygen furnace steel slag II. Process characterization and the role of inorganic components in the formation of humic-like substances.2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Bioresource Technol

      巻: 114 ページ: 637-643

    • DOI

      DOI:10.1016/j.biortech.2012. 03.064

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thermal treatment of rice bran by portion-wise addition in the presence of an organo-iron catalyst2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      J. Mater. Cycle Waste

      巻: 14 ページ: 139-145

    • DOI

      DOI:10.1007/s10163-012-0049-x

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced humification by carbonated basic oxygen furnace steel slag - I. Characterization ofhumic-like acids produced from humic precursors2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Bioresource Technol.

      巻: 104 ページ: 497-502

    • DOI

      DOI:10.1016/j.biortech.2011.11.021

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influence of halogen substituents on the catalytic oxidation of 2,4,6-halogenated phenols by Fe(III)-tetrakis(p-hydroxyphenyl) porphyrins and potassium monopersulfate.2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima, Y. Mizutani, S. Maeno, Q.Zhu, H. Kuramitz, S. Nagao
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 17 ページ: 48-60

    • DOI

      DOI:10.3390/molecules17010048

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 腐植 物質と疎水性有害有機物質との相互作用とその土壌浄化への活用(総説)2011

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳 , 寺島元基, 藪田ひかる
    • 雑誌名

      分析化学

      巻: 60 ページ: 895-909

    • URL

      URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/bunsekikagaku/60/0/_contents

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of different fractions of weathered pumice in the formation of humic-like substances.2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Clay Miner

      巻: 46 ページ: 637-648

    • DOI

      DOI:10.1180/claymin.2011.046.4.637

    • 査読あり
  • [雑誌論文] egradation of pentachlorophenol in a contaminated soil suspension using hybrid catalysts prepared via urea-formaldehyde polycondensation between tetrakis (hydroxyphenyl) porphineirn(III) and humic acid.2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima, S. Shigematsu, S. Nagao
    • 雑誌名

      Environ. Chem. Lett

      巻: 9 ページ: 223-228

    • DOI

      DOI:10.1007/s10311-009-0269-z

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of humic acids in sediments from dam reservoirs by pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry using tetramethylammonium hydroxide: Influence of the structural features of humic acids on iron(II) binding capacity2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      J. Anal. Appl.

      巻: Pyrol. 91 ページ: 323-331

    • DOI

      DOI:10.1016/j.jaap.2011.03.008

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Optimization of conditions for thermal treatment of rice bran using an accelerator including an organo-iron compound2011

    • 著者名/発表者名
      H. Kanno, N. Tachibana, M. Fukushima
    • 雑誌名

      Bioresource Technol

      巻: 102 ページ: 3430-3436

    • DOI

      DOI:10.1016/j.biortech.2010.10.039

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spectroscopic investigations of humic-like acids formed via polycondensation reactions between glycine, catechol and glucose in the presence of natural zeolites2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      J. Mol. Struct

      巻: 982 ページ: 181-186

    • DOI

      DOI:10.1016/j.molstruc.2010.08.032

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of an adsorbed humin-like substance on an allophanic soil formed via catalyticpolycondensation between catechol and glycine, and its adsorption capability to pentachlorophenol.2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      Chemosphere

      巻: 83 ページ: 1502-1506

    • DOI

      DOI:10.1016/j.chemosphere.2011.01.053

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative degradation of 2,6-dibromophenol using an anion-exchange resin supported supramolecular catalysts of iron(III)-5,10,15,20-tetrakis(p-hydroxyphenyl)porph yrin bound to humic acid prepared via formaldehyde and urea-formaldehyde polycondensation.2011

    • 著者名/発表者名
      S. Shigematsu, M. Fukushima, S. Nagao
    • 雑誌名

      J. Environ. Sci. Heal

      巻: A45 ページ: 1536-1542

    • DOI

      DOI:10.1080/10934529.2010.506110

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pattern of oxidation products derived from tetrabromobisphenol A in a catalytic system comprised of iron(III)-tetrakis(p-sulfophenyl)porphyrin, KHSO5 and humic acids2011

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima, Y. Ishida, S. Shigematsu, H.Kuramitz, S. Nagao
    • 雑誌名

      Chemosphere

      巻: 80 ページ: 860-865

    • DOI

      DOI:10.1016/j.chemosphere.2010.05.041

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influence of humic acid type on theoxidation products of pentachlorophenol using hybrid catalysts prepared by introducing iron(III)-5,10,15,20-tetrakis (p-hydroxyphenyl)porphyrin into hydroquinone-derived humic acids2010

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima, S. Shigematsu, S. Nagao
    • 雑誌名

      Chemosphere

      巻: 78 ページ: 1155-1159

    • DOI

      DOI:10.1016/j.chemosphere.2009.12.010

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies of structural alterations of humic acids from conifer bark residue during composting by pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry using tetramethylammonium hydroxide (TMAH-py-GC/MS).2009

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 雑誌名

      J. Anal. Appl. Pyr

      巻: 86 ページ: 200-206

    • DOI

      DOI:10.1016/j.jaap.2009.06.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] マイクロスケール藻類生長阻害試験を用いた銅の毒性に対する溶存有機物質に含まれる抑制成分の探索.2009

    • 著者名/発表者名
      倉光英樹
    • 雑誌名

      水環境学会誌

      巻: 32 ページ: 309-314

    • URL

      URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/jswe/32/6/_contents/-char/ja/

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative degradation of2,4,6-trichlorophenol and pentachlorophenol in contaminated soil suspension using a supramolecular catalyst prepared via formaldehyde polycondensation between tetrakis(p-hydroxyphenyl)porphineiron(III) and humic acid2009

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima, S. Shigematsu, S. Nagao
    • 雑誌名

      J. Enviro. Sci. Heal

      巻: A 44 ページ: 1088-1097

    • DOI

      DOI:10.1080/10934520903005053

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Evaluation of the toxicity of tetrabromobisphenol A and some of its oxidation products using a microscale algal growth inhibition test

    • 著者名/発表者名
      M Fukushima, H. Kuramitz
    • 雑誌名

      Toxicol. Environ. Chem

      巻: (in press)

    • DOI

      DOI:10.1080/02772248.2013.775290

    • 査読あり
  • [学会発表] Sorption of pentachlorophenol to organo-clay complexes prepared by polycondensation reactions of humic precursors.2013

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 学会等名
      The 16th Meeting of the International Humic Substances Society
    • 発表場所
      浙江大学(杭州)、中国.
    • 年月日
      20130909-14
  • [学会発表] SBA-15に担持した鉄ポルフィリン触媒による臭素系難燃剤の酸化分解2013

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(草津)
    • 年月日
      20130321-24
  • [学会発表] イオン交換樹脂に担持した鉄ポルフィリン触媒によるテトラブロモビスフェノール A の酸化分解2013

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(草津)
    • 年月日
      20130321-24
  • [学会発表] シリカに坦持した鉄フタロシアニン触媒による臭素系難燃剤の酸化分解挙動2013

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(草津)
    • 年月日
      20130321-24
  • [学会発表] イオン交換樹脂に担持した鉄ポルフィリン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化に及ぼす腐植酸の影響2013

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部冬季研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      20130129-30
  • [学会発表] 陽イオン交換樹脂に担持した鉄ポルフィリン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化:腐植酸の影響2012

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      第28回腐植物質学会講演会
    • 発表場所
      首都大学東京(八王子).
    • 年月日
      20121121-22
  • [学会発表] Influences of a humic acid on potassium monopersulfate oxidation of 2,4,6-tribromophenol by a SiO2-supported iron(III)-porphyrin catalyst2012

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 学会等名
      The 16th Meeting of the International HumicSubstances Society
    • 発表場所
      浙江大学(杭州)、中国.
    • 年月日
      20120909-14
  • [学会発表] 鉄をドープしたゼオライト触媒による不均一フェントン反応系における 2,4,6-トリブロモフェノールの酸化分解に及ぼす有機酸の添加効果2012

    • 著者名/発表者名
      福地茂樹、西本遼、 福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜)
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] 担持型鉄ポルフィリン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化分解に及ぼす腐植酸の影響2012

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜).
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] 鉄フタロシアニン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化分解に及ぼす腐植酸の影響2012

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜).
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] 有害化学物質と腐植物質の相互作用に関する分析化学的研究(依頼講演)2012

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部冬季研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌).
    • 年月日
      2012-02-01
  • [学会発表] 鉄(III)-フタロシアニン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化分解挙動2012

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部冬季研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌).
    • 年月日
      2012-02-01
  • [学会発表] 鉄ポルフィリン‐腐植酸超分子触媒によるハロゲン化フェノールの酸化2011

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      生成物の解析、日本腐植物質学会第27回講演会
    • 発表場所
      金沢大学(金沢)
    • 年月日
      2011-11-17
  • [学会発表] ベントナイト層間に形成した人工ヒューミンへのペンタクロロフェノールの吸着能2011

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本分析化学会第60年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 年月日
      2011-09-16
  • [学会発表] 水溶性鉄ポルフィリン触媒によるハロゲン化ビスフェノールAの酸化分解生成物の解析2011

    • 著者名/発表者名
      水谷祐介、前野翔平、福嶋正巳
    • 学会等名
      日本分析化学会第60年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋).
    • 年月日
      2011-09-14
  • [学会発表] 鉄ポルフィリン触媒によるハロゲン化ビスフェノールAの酸化分解に及ぼす腐植酸の影響2011

    • 著者名/発表者名
      水谷祐介、福嶋正巳
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部冬季研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学学術交流会館(札幌)
    • 年月日
      2011-02-02
  • [学会発表] △14C values of dissolved humic and fulvic acids in the Tokachi River system2010

    • 著者名/発表者名
      S. Nagao
    • 学会等名
      The third Asian and Oceanic Congress on Radiation Protection
    • 発表場所
      タワーホール船堀(千葉)
    • 年月日
      20100523-28
  • [学会発表] Size selective complexation for Am with groundwater humic and fulvic acids2010

    • 著者名/発表者名
      S. Nagao
    • 学会等名
      The 6th International Conference on Interfaces against pollution
    • 発表場所
      Bejing Frendship Hotel (北 京)、 中国
    • 年月日
      20100516-19
  • [学会発表] 蛍光検出-藻類生長阻害試験の検討と腐植物質存在下におけるテトラブロモビスフェノールAの毒性評価2010

    • 著者名/発表者名
      倉光英樹、福嶋正巳
    • 学会等名
      第26回日本腐植物質学会講演会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば)
    • 年月日
      2010-11-30
  • [学会発表] 鉄ポルフィリン-腐植酸超分子触媒によるハロゲン化フェノールの酸化挙動2010

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳、水谷祐介、倉光英樹、長尾誠也
    • 学会等名
      第26回日本腐植物質学会講演会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば)
    • 年月日
      2010-11-30
  • [学会発表] カテコールとグリシンの縮重合生成物とベントナイトとの複合体に対するペンタクロロフェノールの吸着挙動2010

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      第26回日本腐植物質学会講演会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば)
    • 年月日
      2010-11-29
  • [学会発表] N. Hata, and S.Taguchi, Development of mutagenic assay based on hydrodynamic voltammetry in a droplet.2010

    • 著者名/発表者名
      K. Sazawa, H. Kuramitz
    • 学会等名
      The 17th Asian Symposium on Ecotechnology(ASET17)
    • 発表場所
      宇奈月国際会館(黒部).
    • 年月日
      2010-11-12
  • [学会発表] Shigematsu, Influences of humic acids on the pattern of oxidation products of tetrabromobisphenol A derived from a catalytic system using iron(III)-tetrakis(p-sulfophenyl)porphyrinand KHSO52010

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima,Y. Ishida, S.
    • 学会等名
      15th Meeting of theInternational Humic Substances Society
    • 発表場所
      Tenerife - Canary Islands, Spain.
    • 年月日
      2010-07-01
  • [学会発表] 鉄ポルフィリン-腐植酸超分子触媒の陰イオン交換樹脂への担持とその触媒活性評価2010

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳、重松聡子
    • 学会等名
      第71回分析化学討論会
    • 発表場所
      島根大学(松江).
    • 年月日
      2010-05-11
  • [学会発表] イオン交換樹脂に担持した鉄ポルフィリン‐腐植酸超分子 触媒による 2,6-ジブロモフェノールの酸化分解2010

    • 著者名/発表者名
      重松聡子、 福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] 腐植物質の機能による有機ハロゲン化物の無害化(依頼講演)2010

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      日本化 学会第90 春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] 水溶性鉄ポルフィリンビスフェノール A の酸化生成物に及ぼす腐植酸の影響2010

    • 著者名/発表者名
      石田洋輔、重松聡子、福嶋正巳
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2010冬季研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌).触媒によるテトラブロモ
    • 年月日
      2010-01-27
  • [学会発表] 水溶性鉄ポルフィリン触媒によるテトラブロモビスフェノールAの酸化分解挙動に及ぼす腐植酸の影響2009

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳,石田洋輔,重松聡子,倉光英樹
    • 学会等名
      第25回日本腐植物質学会講演会
    • 発表場所
      兵庫県立大学(姫路)
    • 年月日
      2009-11-26
  • [学会発表] 液滴試料の対流ボルタンメトリーによるイムノアッセイとバイオアッセイの高度化(依頼講演)2009

    • 著者名/発表者名
      倉光英樹
    • 学会等名
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      岐阜大学(岐阜).
    • 年月日
      2009-11-07
  • [学会発表] 新規電気化学的変異原性試験法を用いた土壌・底質中の有害汚染物質の毒性変化2009

    • 著者名/発表者名
      倉光英樹
    • 学会等名
      日本分析化学会第58年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌).
    • 年月日
      2009-09-24
  • [学会発表] Development of microscaled algal growth inhibition test and assessment for mitigating effect of dissolved humic substances on various environmental pollutants toxicity2009

    • 著者名/発表者名
      H. Kuramitz
    • 学会等名
      Asia Young Analytical Chemist Session (AYACS) 2009
    • 発表場所
      Putra World Trade Center (Kuala Lumpur), Malaysia.
    • 年月日
      2009-08-10
  • [学会発表] 有機汚染物質の無害化促進に有用な腐植物質の機能解明(依頼講演)2009

    • 著者名/発表者名
      福嶋正巳
    • 学会等名
      第27回九州分析化学会若手の会夏季セミナー
    • 発表場所
      宮崎観光ホテル(宮崎).
    • 年月日
      2009-07-30
  • [学会発表] 対流ボルタンメトリーを用いた変異原性試験法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      倉光英樹
    • 学会等名
      第70回分析化学討論会
    • 発表場所
      和歌山大学(和歌山).
    • 年月日
      2009-05-17
  • [学会発表] Introduction of tetra(p-hydroxyphenyl) porphine iron (III) into humic acid via covalent binding to retard its self-degradation.2009

    • 著者名/発表者名
      M. Fukushima
    • 学会等名
      The 3rd INTERNATIONAL WORKSHOP AND CONFERENCE ON EARTH RESOURCES TECHNOLOGY
    • 発表場所
      北海道大学 (札幌)
    • 年月日
      2009-05-13

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公開日: 2014-08-29  

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